| Kotinin
|
|
| IUPAC-név |
(5S)-1-metil-5-(3-piridil)pirrolidin-2-on
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám |
486-56-6
|
| PubChem |
854019
|
| ChemSpider |
746405
|
| EINECS-szám |
207-634-9
|
| RTECS szám |
GN1925500
|
| SMILES |
|---|
| O=C2N(C)[C@H](c1cnccc1)CC2 |
|
| InChI |
|---|
| 1/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1 |
|
| InChIKey |
UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N
|
| UNII |
K5161X06LL
|
| ChEMBL |
578211
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C10H12N2O
|
| Moláris tömeg |
176,22 g/mol
|
| Sűrűség |
1,146 g/cm³
|
| Olvadáspont |
40-42 °C
|
| Forráspont |
316 °C
|
| Gőznyomás |
0,000421 mmHg
|
| Veszélyek
|
| Főbb veszélyek |
Xn,Xi
|
| R mondatok |
R22-R36/37/38
|
| S mondatok |
7-16-36/37-45-36-26
|
| Lobbanáspont |
166,7 °C
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A kotinin színtelen vagy világosbarna szilárd anyag (op. 40–42°C).[1] A papaya (Carica papaya) levelében megtalálható[2] alkaloid. A nikotin metabolitja (bomlásterméke) a szervezetben. (A kotinin név a nikotin szó anagrammája.) A szervezetet ért nikotinmennyiség biomarkere.
A nikotinhoz hasonló, de annál jóval kisebb hatása van az acetilkolin-receptorokra.
A dohányfüst-terhelés mérése
A szervezetbe jutott nikotin 9%-a távozik a vizelettel, míg kb. 70%-a kotininná alakul,[3] melynek a felezési ideje 15–20 óra – szemben a nikotin 1–3 órájával.[4] A kotinin megjelenik a vérben, vizeletben, nyálban, magzatvízben és a hajban is, ezáltal 4 napig, vagy akár egy héttel később is kimutatható a dohányfüst. A kotinin mennyisége arányos a dohányfüst mennyiségével, így – bizonyos korlátok között – annak mennyiségi kimutatására is alkalmas.
A kotininteszt kimutatja mind az aktív, mind a passzív dohányzásból származó füstöt. A magzatvízből pedig kimutatható az anya dohányzásából származó füst, mely súlyos veszélyt jelent a magzatra, és amelyet a kismamák gyakran megpróbálnak letagadni.
A mennyiségi kimutatást befolyásoló tényezők:
- a cigaretta füstszűrője
- a mentolos cigaretta lassítja a kotinin lebontását, mert a mentol a kotininhez hasonló úton bomlik le a szervezetben
- genetikai okokból származástól függő különbségek vannak a májban található lebontó enzimekben. Az afrikai származásúak magasabb kotininszintet mutatnak, mint a kaukázusiak.
- a fiatal nők gyorsabban bontják el a nikotint és a kotinint, mint a férfiak vagy a menopauzán („klimax”-on) átesett nők.
- idősebb korban csökken a vesegomolyagok szűrőképessége, ami kb. 20%-kal rontja kotininkiválasztást is.
A nikotin és metabolitjainak mennyisége a vizeletben [ng/ml][5]
|
Nikotin |
Kotinin |
transz-
3-OH-
kotinin |
Anabazin |
Nornikotin
|
| Nemdohányzó |
< 2.0 |
< 5.0 |
< 50 |
< 2.0 |
< 2.0
|
| Passzív dohányzó |
< 20 |
< 20 |
< 50 |
< 2.0 |
< 2.0
|
| 2 héttel a dohányzás abbahagyása után |
< 30 |
< 50 |
< 120 |
< 2.0 |
< 2.0
|
| aktív dohányzó csúcsérték |
1000–5000 |
1000–8000 |
3000–25000 |
10–500 |
30–900
|
A dohányzásról leszokni akarók számára kapható a terhességteszthez hasonlóan otthon használható kotininteszt. A teszt pozitív, ha a vizeletbeli kotininszint meghaladja a 200 ng/ml-t.[6][7]
A vizelet kotininszintje kb. tízszerese, a nyálé kb. 1,20–1.25-szöröse a vér szintjének.
Jegyzetek
Források
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cotinine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
