Maleinsav

Maleinsav
A maleinsav szerkezeti képlete
IUPAC-név	Maleinsav
Szabályos név	(Z)-Buténdisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	110-16-7
PubChem	444266
ChemSpider	392248
EINECS-szám	203-742-5
RTECS szám	OM9625000
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O
InChI 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4O4
Moláris tömeg	116,1 g/mol
Megjelenés	fehér színű, szilárd
Sűrűség	1,59 g/cm³, (20 °C)[1]
Olvadáspont	135 °C fölött bomlik[1]
Forráspont	bomlik
Oldhatóság (vízben)	788 g/l (25 °C)[1]
Savasság (pKa)	pKs1=2,0 pKs2=6,26[2]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[3]
R mondatok	R22, R36/37/38[3]
S mondatok	(S2), S26, S28, S37[3]
Rokon vegyületek
Rokon dikarbonsavak	Fumársav Borostyánkősav
Rokon vegyületek	Maleinsav-anhidrid Maleimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A maleinsav egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Nevét a latin malum (alma) szóból kapta, mert almasav hevítésekor keletkezik.^[4]

Kétszeres kötést tartalmaz. A maleinsav molekulájában fellép a cisz-transz izoméria. A maleinsav a cisz-izomer, a párja, a transz-izomer a fumársav. Fehér színű, kristályos vegyület, vízben és etanolban jól oldódik, dietil-éterben kevésbé. A sóit, illetve észtereit maleátoknak nevezik. Ezek nem tévesztendők össze a malátokkal és a malonátokkal.

Hevítés hatására vizet veszít és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez egy színtelen, kristályos vegyület, amelynek olvadáspontja 53 °C. Vákuumban ez a reakció 100 °C-on végbemegy. Katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéskor borostyánkősavvá alakul.

A sztereoizomerjével, a fumársavval szemben a természetben nem található meg.

A maleinsav, illetve anhidridje előállítható a krotonaldehid oxidációjával. Az oxidációt gázfázisban végzik, feleslegben alkalmazott levegővel, 350 °C körüli hőmérsékleten.

A benzol vanádium-pentoxid-katalizátor jelenlétében és magas hőmérsékleten végzett oxidációjakor is maleinsav-anhidrid keletkezik. Az oxidáció során köztes termék az 1,4-benzokinon. A maleinsav-anhidrid hidrolízissel maleinsavvá alakítható.

A maleinsavat műgyanták előállítására, illetve zsírok és olajok avasodásának a megakadályozására használják.

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia