1-butanolo

1-butanolo
Nomi alternativi
alcol n-butilico n-butanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10O
Massa molecolare (u)	74,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	71-36-3
Numero EINECS	200-751-6
PubChem	263
DrugBank	DBDB02145
SMILES	CCCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81 (20 °C)
Indice di rifrazione	1,3993 (20 °C 589 nm)
Solubilità in acqua	77 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−89 °C (184 K)
Temperatura di ebollizione	118 °C (391 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	35 °C (308 K)
Limiti di esplosione	1,4 - 11,3 Vol%
Temperatura di autoignizione	340 °C (613 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 302 - 318 - 315 - 335 - 336
Consigli P	280 - 302+352 - 305+351+338 - 313 [2]
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L'1-butanolo (o alcol n-butilico^[3]) è un alcol primario di formula CH₃(CH₂)₃OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, nocivo, irritante, miscibile ai più comuni solventi organici e leggermente miscibile con l'acqua.^[4]

Due sono le principali sintesi dell'1-butanolo, una chimica ed una biochimica. La sintesi chimica prevede l'idroformilazione del propene a dare butanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 1-butanolo:

• H3C-CH=CH2 + CO + H2 → H3C-CH2-CH2-CHO

• H3C-CH2-CH2-CHO + H2 → H3C-CH2-CH2-CH2-OH

Nella prima reazione il propene può subire idroformilazione anche con l'altro orientamento possibile, dando 2-metil-propanale H3C-CH(CHO)-CH3

La sintesi biochimica prevede la fermentazione di zucchero o amido ad opera del batterio Clostridium acetobutylicum.

L'1-butanolo trova impiego come solvente per smalti e vernici (prevenendo l'opacizzazione della vernice trasparente quando questa asciuga in un ambiente umido), additivo in solventi usati per pulizie industriali, additivo per carburanti, eluente per la cromatografia su strato sottile e solvente per operazioni di estrazione.

È inoltre usato come intermedio nella sintesi di eteri ed esteri (tra cui butilacrilato e butilacetato^[4]), nelle cui reazioni di sintesi funge spesso anche da solvente.

Si utilizza anche come fluido idraulico.^[4]

• 2-butanolo
• 2-metil-1-propanolo
• 2-metil-2-propanolo
• Acetato di n-butile

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 1-butanolo

• (EN) n-butyl alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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