Acido vanillico

Acido vanillico
Nome IUPAC
	Acido 4-idrossi-3-metossibenzoico
Nomi alternativi
	Vanillato, acido 4-idrossi-m-anisico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H8O4
Massa molecolare (u)	168,148
Aspetto	Polvere o cristalli aghiformi con un colore tra il bianco e il giallo chiaro
Numero CAS	121-34-6
Numero EINECS	204-466-8
PubChem	8468
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	1,5g/l a 14 °C
Temperatura di fusione	210-213 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405
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L'acido vanillico con nome sistematico acido 4-idrossi-3-metossibenzoico, è un acido fenolico presente in natura.

La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico ${\ce {(-COOH)}}$ e un gruppo idrossilico ${\ce {(-OH)}}$ come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico, con un gruppo metossile ${\ce {(-OCH3)}}$ sostituente in posizione 3. È un solido cristallino bianco poco solubile in acqua.

È classificato con numero 959 dal JECFA^[2] come aroma e fragranza e produce un caratteristico sapore e odore gradevole e cremoso.^[3] Il suo utilizzo è ammesso anche dal regolamento UE delle sostanze aromatizzanti per uso alimentare.^[4] L'acido vanillico, che è considerato uno degli acidi clorogenici^[5], è una forma ossidata della vanillina.

Metabolismo

L'ossidazione enzimatica della vanillina avviene rapidamente per l'azione dell'aldeide ossidasi^[6] con scarso contributo dalla xantina ossidasi o dall'aldeide deidrogenasi.^[7] L'acido vanillico è il prodotto intermedio nella bioconversione in due fasi dell'acido ferulico in vanillina.^[8]^[9]^[10] È un sottoprodotto metabolico dell'acido caffeico e si trova spesso nelle urine degli esseri umani che hanno consumato caffè, cioccolato, tè e dolciumi aromatizzati alla vaniglia.^[11] L'acido vanillico inibisce selettivamente e specificamente l'attività della 5-nucleotidasi comportandosi come antidoto del veleno della naja naja.^[12] L'acido vanillico è un metabolita microbico presente in Amycolatopsis, Delftia e Pseudomonas.^[13]^[14]^[15]^[16]^[17]

La vanillato demetilasi^[18] nell'Acinetobacter e nei Pseudomonas catalizza l'ossidazione dell'acido vanillico ad acido protocatecuico in presenza di NADH.

Occorrenza in natura

L'acido vanillico è stato isolato in molti vegetali, non necessariamente assieme alla vanillina. Quelli dove è stato rilevato a più alte concentrazioni sono Picrorhiza kurrooa, Coriandolo (Coriandrum sativum) , Cipolla (Allium cepa), Salvia, Panax ginseng, Solidago gigantea, Armoracia rusticana, Angelica sinensis.^[19]^[20]^[21] Alcuni estratti da queste piante con alto tenore di acido vanillico (Picrorhiza kurrooa, Panax ginseng, Angelica sinensis) sono considerati medicine erbali.^[22]^[23]^[24]^[25]

Occorrenza negli alimenti

La presenza in tanti vegetali comporta la presenza anche nelle loro parti o derivati edibili.

Concentrazione (mg/100g) di acido vanillico^[26]
Olio di Açaí Euterpe oleracea^[27]	161,6
Coriandolo Coriandrum sativum	41,667
Vino bianco	12,39
Cipolla Allium cepa	8,923
Basilico dolce Ocimum basilicum	7
Oliva	6,317
Origano comune Origanum vulgare	6
Rafano Armoracia rusticana	4,5
Arachidi	4,3
Polvere di cacao	3,7
bietola Beta vulgaris var. cicla	3,65
Fagiolo Phaseolus vulgaris	2,854
Salvia comune Salvia officinalis	2,707
Cetriolo Cucumis sativus	2,516
Mirtillo rosso americano Vaccinium macrocarpon	2,367
Rosmarino Rosmarinus officinalis	2,044
Timo comune Thimus vulgaris	2,033
Broccoli Brassica oleracea var. italica	1,833
Carota Daucus carota	1,805
Dragoncello Artemisia dracunculus	1,8
Datteri Phoenix dactylifera	1,662
Grano tenero Triticum aestivum	1,658
Pane di segale	1,535
Segale Secale cereale	1,521
Pastinaca Pastinaca sativa	1,426
Peperone verde Capsicum annuum	1,21
Peperone rosso dolce italiano	1,166
Lattuga romana Lactuca sativa var. longifolia	1,024

Produzione

L'acido vanillico può essere prodotto per ossidazione con ossido di argento (resa 83–95%)^[28] della vanillina o della coniferina e acetileugenolo.^[29] Può essere ottenuto attraverso l'ossidazione della lignina, anche con processi biologici di fermentazione.^[30]^[31]^[32]

Utilizzo

Oltre alle note proprietà aromatizzanti, l'acido vanillico ha proprietà antimicrobiche e antielmintiche.

Alcuni studi concludono che abbia anche proprietà antinfiammatorie.^[33]^[34]^[35]

Può essere utilizzato come substrato nella sintesi di alcuni farmaci: Etamivan^[36], Modecainide, Vanitiolide, ecc...

L'acido vanillico viene acetilato e convertito nel suo cloruro acido; l'ammidazione mediata dalla base forte con bromexina dà brovanexina.^[37]

Note

^ scheda dell'acido vanillico su PubChem
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^ GB1432904A

Voci correlate

Acidi fenolici

Altri progetti

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Portale Chimica

[1] scheda dell'acido vanillico su PubChem

[2] Food safety and quality: details, su fao.org. URL consultato il 21 marzo 2021.

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Acido vanillico

Metabolismo

Occorrenza in natura

Occorrenza negli alimenti

Produzione

Utilizzo

Note

Voci correlate

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