Il 31 agosto 2018, i Giants scambiarono McCutchen con i New York Yankees per Abiatal Avelino e Juan De Paula. Divenne free agent al termine della stagione.
Il 12 dicembre 2018, McCutchen firmò con i Philadelphia Phillies un contratto triennale dal valore di 50 milioni di dollari, con un'opzione per il club di 15 milioni di dollari e un buyout di 3 milioni di dollari per il 2022.
Nuovamente free agent il 16 marzo 2022 McCutchen firmò un contratto da un anno con i Milwaukee Brewers del valore di 8,5 milioni di dollari.
Tornato sul mercato dei free agent a fine stagione, il 20 gennaio 2023 McCutchen ritornò ai Pittsburgh Pirates firmando un contratto annuale da 5 milioni di dollari, rinnovando il contratto per un altro anno alla stessa cifra il 20 dicembre 2023.