O'Connor è nato a Worthing, West Sussex,[1] ha frequentato la Chatsmore Catholic High School di Goring-by-Sea e si è poi iscritto al The Theatre Workshop Stage School di Brighton.[1] Ha iniziato ad esibirsi all'età di sei anni al Pavilion Theatre della città natale.[1][2]
Nel 2011 ha partecipato al video Give It All Back dei Noah and the Whale;[2] nel 2012 ha preso parte ad un episodio della serie televisiva Holby City,[2] mentre in teatro ha interpretato The Artful Dodger nel musical Oliver! di Cameron Mackintosh.[2] Nello stesso periodo è stato testimonial di alcuni spot della Haribo.[2]
Il suo ruolo più noto arriva nel 2014, quando dà il volto al giovane Olly a partire dalla quarta stagione della serie televisiva HBOIl Trono di Spade (Game of Thrones). Il personaggio non è presente nella saga di romanzi ideati da George R. R. Martin, ed era stato creato appositamente per la serie televisiva come ruolo minore per un singolo episodio. Tuttavia, fu deciso di recuperare il personaggio per dargli maggiore profondità e caratterizzazione in vista degli sviluppi narrativi tra i Guardiani della notte guidati da Jon Snow e i Bruti, tanto che O'Connor rimase nel cast della serie anche nella quinta e nella sesta stagione.[3][4]
