Fleming fu scelto nel corso del quarto giro del Draft 2014 dai New England Patriots[1]. Debuttò come professionista subentrando nella sconfitta della settimana 1 contro i Miami Dolphins[2]. La sua prima stagione si chiuse con sette presenze, di cui due come titolare, vincendo il Super Bowl XLIX contro i Seattle Seahawks.
Il 5 febbraio 2017 Fleming vinse il suo secondo Super Bowl, il LI contro gli Atlanta Falcons ai tempi supplementari (prima volta nella storia del Super Bowl), con il punteggio di 34-28.
Dallas Cowboys
Il 26 marzo 2018 Fleming firmò un contratto di un anno con i Dallas Cowboys del valore di 3,5 milioni di dollari.
New York Giants
Il 18 marzo 2020 Fleming firmò con i New York Giants un contratto annuale del valore di 4 milioni di dollari.[3]