Nacque in un ambiente rurale, nel quale profuse tutte le sue energie e dal quale prese ispirazione per le sue opere.[1]
Tra le primarie attività vi fu una operosa attività pubblicistica e una propaganda a sostegno della diffusione del partitocontadino bulgaro.[2]
Fu uno dei fondatori della "Zemljoradničkoga saveza" nel 1899.[3] Diede un grande contributo all'emancipazione culturale e politica dei contadini bulgari.[3]
Solamente pochi giorni prima del suo decesso, riassaporò la libertà, grazie alla scarcerazione.[2]
Esordì nella letteratura con il ciclo lirico Polski pesni ("Canzoni della campagna"), dedicato interamente alle sofferenze, alle angosce e alle speranze dei contadini. Le sue opere iniziali si caratterizzarono per elementi populisti, invece successivamente approfondì interessi formali e psicologici,[4] con i quali rappresentò il mondo rurale.[5]
Nel romanzo intitolato Iz gǎnkite na sǎrceto ("Dalle pieghe del cuore"), l'autore focalizzò la sua attenzione sul contrasto tra campagna e città, attraverso il dissidio relazionale e spirituale di una famiglia, composta da una moglie contadina e da un marito cittadino.[4]
Uno dei momenti creativi più felici e riusciti fu però il racconto Orisani ("I predestinati"), nel quale Cerkovski mise in risalto la durezza delle tradizioni, secondo le quali un contadino era costretto dai parenti a sposarsi in seconde nozze se la moglie non poteva assolvere i suoi doveri coniugali, a causa, ad esempio secondo la trama del racconto, di una paralisi.[2][1]
Cerkovski si rivelò un autore fertile anche nel campo teatrale, seppur sempre in relazione alle atmosfere e alle tematiche rurali. Tra i suoi lavori si annoverarono: Ludi mladi ("Giovani spensierati") e Pod staroto nebe ("Sotto il vecchio cielo").[4]
