Ciclododecanone

Ciclododecanone
Nome IUPAC
Ciclododecanone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H22O
Massa molecolare (u)	182,31
Aspetto	solido bianco[1]
Numero CAS	830-13-7
Numero EINECS	212-595-6
PubChem	13246
SMILES	C1CCCCCC(=O)CCCCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,94[1]
Solubilità in acqua	26 mg/L a 20 ºC[1]
Temperatura di fusione	61 °C (334 K)[1]
Temperatura di ebollizione	277 °C (550 K)[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-482[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	> 2,5 g/kg oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	118 ºC[1]
Temperatura di autoignizione	280[2]
Simboli di rischio chimico
Frasi H	411 [1]
Consigli P	273
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Il ciclododecanone è un composto organico del gruppo dei chetoni aliciclici. In condizioni normali è un solido bianco praticamente insolubile in acqua, con odore simile alla canfora.^[1]

Il ciclododecanone fu sintetizzato per la prima volta da Leopold Ruzicka nel 1926, ma con rese troppo basse per un uso applicativo.^[3] Nel 1956 Günther Wilke trovò come ottenere 1,5,9-ciclododecatriene in modo efficiente dalla trimerizzazione del butadiene.^[4] Questa reazione rese possibile la sintesi industriale del ciclododecanone con il processo schematizzato nella figura seguente. Il ciclododecatriene viene idrogenato a ciclododecano; l'ossidazione di quest'ultimo forma una miscela di ciclododecanolo e ciclododecanone in rapporto circa 10/1. Il ciclododecanone puro viene ottenuto dalla miscela per deidrogenazione e successiva distillazione. Nel 2000 sono state prodotte circa 50.000 tonnellate di ciclododecanolo e ciclododecanone.^[2]

Il ciclododecanone è usato principalmente per la sintesi di acido 1,12-dodecandioico e di azaciclotridecan2-one (laurolattame, per la produzione di nylon-12).^[2] Tra gli altri usi è impiegato per la sintesi di fragranze muschiate come Muscenone, Ambretone, pentadecanolide.^[5]

• (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
• GESTIS, Cyclododecanone, su gestis.dguv.de. URL consultato il 4 marzo 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
• (DE) L. Ruzicka, M. Stoll e H. Schinz, Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehnerbis zum Achtzehnerring, in Helvetica Chemical Acta, vol. 9, n. 1, 1926, pp. 249-264, DOI:10.1002/hlca.19260090130.
• (EN) T. Schiffer e G. Oenbrink, Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a08_201.
• (DE) G. Wilke e altri, Cyclooligomerisation von Butadien und Übergangsmetall-π-Komplexe, in Angew. Chem., vol. 75, n. 1, 1963, pp. 10-20, DOI:10.1002/ange.19630750104.

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