McMonagle ha completato l'addestramento come pilota nella base Columbus nel Mississippi nel 1975. Terminato l'addestramento per gli F-4 in Florida è stato trasferito alla base Kunsan in Corea del Sud. Nel 1977 è tornato nel Nuovo Messico. Nel 1979 è diventato istruttore di F-15 nella base Luke in Arizona e, nel 1981, è diventato collaudatore nella base Edwards in California. Complessivamente McMonagle ha collezionato oltre 5 000 ore di volo.
Carriera nella NASA
McMonagle è stato selezionato come astronauta nel giugno del 1987. Ha viaggiato sugli Shuttle per 3 volte. La prima come specialista di missione a bordo del Discovery nella missione STS-39 del 1991, partita il 28 aprile ed atterrata il 28 maggio. La seconda nel 1993 a bordo dell'Endeavour nella missione STS-54, partita il 13 gennaio ed atterrata il 19. L'ultima volta è stata a bordo dell'Atlantis nella missione STS-66 del 1994, partita il 3 novembre e rientrata il 14.