Si è sposato il 12 novembre 2005 con la modellaVanessa Kay Haydon, in una cerimonia cattolica a Mar-a-Lago, proprietà di famiglia situata a Palm Beach, Florida.[1] La coppia ha cinque figli, tutti nati a New York: Kai Madison (nata il 12 maggio 2007[2]), Donald John Trump III (nato il 18 febbraio 2009[3]), Tristian Milos (nato il 2 ottobre 2011), Spencer Frederick (nato nel 2012) e Chloe Sophia Trump (nata nel giugno 2014). Nel marzo 2018 la Haydon ha chiesto il divorzio.[4][5][6][7][8]
Dal 2018, Trump Jr. esce con Kimberly Guilfoyle.[9] Guilfoyle era amica della famiglia Trump da anni.[10] Secondo quanto riferito, i due si sono fidanzati il 31 dicembre 2020, anche se la notizia del fidanzamento non è stata resa pubblica fino a gennaio 2022.[11] Nel dicembre 2021, Trump Jr. ha cambiato la sua residenza ufficiale da New York alla Florida.[12]
Vanessa Haydon e Donald Trump Jr. (Kai Madison Trump · Donald John Trump III · Tristan Milos Trump · Spencer Frederick Trump · Chloe Sophia Trump) · Ivanka Trump e Jared Kushner (Arabella Rose Kushner · Joseph Fredrick Kushner · Theodore James Kushner)