Dopo aver giocato nelle giovanili dell'Espanyol, esordisce con la maglia dei Periquitos nella Liga spagnola durante la stagione 2014-2015.
Villarreal
Il 29 gennaio 2015 viene acquistato dal Villarreal per circa cinque milioni di euro.[1] Debutta con la nuova maglia il 22 febbraio, nella vittoria casalinga per 1-0 sull'Eibar.[2] In un anno e mezzo con il Submarino amarillo gioca quarantasette partite segnando un gol.
Manchester United e Olympique Marsiglia
L'8 giugno 2016 viene acquistato dal Manchester United per circa quaranta milioni di euro.[3]
Il 24 agosto 2022 viene ceduto in prestito all'Olympique Marsiglia.[4][5] Al termine della stagione ritorna in Inghilterra ai Reds.
Beşiktaş e ritorno al Villarreal
Il 5 settembre 2023, Bailly viene ingaggiato a titolo definitivo dal Beşiktaş.[6][7] Fa il suo debutto con i turchi il 21 settembre successivo, nella sfida contro il Club Brugge della prima giornata di Conference League (1-1).[8] Tre giorni dopo, esordisce in campionato nella vittoria per 2-1 contro il Kayserispor.[9]
L'11 dicembre 2023, il club turco annuncia ufficialmente che Bailly è stato escluso dalla squadra insieme a Vincent Aboubakar, Valentin Rosier, Rachid Ghezzal e Jean Onana a causa delle scarse prestazioni e incompatibilità all'interno della squadra.[10] In seguito a questa derisione, il 29 dicembre successivo viene annunciato ufficialmente che il suo contratto con i turchi è stato risolto[11], rimanendo così svincolato.
Il giorno seguente, il 30 dicembre 2023, Bailly firma un accordo fino al 30 giugno 2025 con il Villarreal, tornando così al club spagnolo dopo sette anni.[12][13]
Nazionale
Fa il suo debutto in Nazionale, l'11 gennaio 2015 nell'amichevole vinta per 1-0 contro la Nigeria. Sempre nello stesso anno, rientra nella rosa dei convocati alla Coppa d'Africa, dove gioca tutte le partite, vincendo la competizione.