Destinato alla carriera da diplomatico, egli preferì invece dedicarsi all'arte militare. Era al comando delle truppe spedite dalla Toscana nel 1613 in aiuto a Ferdinando Gonzaga contro il duca Savoia Carlo Emanuele I, ma non entrò mai in azione perché tra i due contendenti fu stipulata una pace prima che egli arrivasse nel Ducato di Mantova.
Morte
Dopo essersi recato in pellegrinaggio a Loreto morì poco dopo il ritorno, nel 1614 all'età di vent'anni. Per sua precisa volontà sulla sua tomba è inciso "Princeps Capestrani".[1]
Nel 1857, durante una prima ricognizione delle salme dei Medici, così venne ritrovato il suo corpo:
«[…] sul teschio portava cappello di feltro; era vestito con abito di raso bianco, e fatto per il tempo giallognolo, con largo mantello simile, lungo fino ai ginocchi, e con manichette di trina d’attorno ai polsi. Le calze erano di seta a maglia, le scarpette di pelle.[2]»
^Copia archiviata (PDF), su comunedicapestrano.it. URL consultato il 3 gennaio 2015 (archiviato dall'url originale il 15 agosto 2014). (Comune di Capestrano
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^Sommi Picenardi G., Esumazione e ricognizione delle Ceneri dei Principi Medicei fatta nell'anno 1857. Processo verbale e note, Archivio Storico Italiano Serie V, Tomo I-II, M. Cellini & c., Firenze 1888 in D. Lippi, Illacrimate Sepolture - Curiosità e ricerca scientifica nella storia della riesumazione dei Medici, Firenze, 2006 onlineArchiviato il 17 settembre 2016 in Internet Archive..
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