Debuttò alla regia nel 1989 con il film horror Ora di sangue, seguito dal drammatico Voglia di vendetta, ma ottenne i primi riconoscimenti grazie al film Tadpole - Un giovane seduttore a New York, una commedia drammatica girata con una telecamera digitale in poco più di due settimane e costata 150.000 dollari,[1] prodotta dalla compagnia InDigEnt (Independent Digital Entertainment) di cui Winick fu uno dei fondatori. Dopo aver vinto il premio alla regia al Sundance Film Festival 2002, la Miramax pagò 5 milioni di dollari per i diritti di distribuzione,[1] aprendo a Winick le porte di Hollywood.