La Giamaica partecipò ai XV Giochi olimpici invernali, svoltisi a Calgary, Canada, dal 13 al 28 febbraio 1988, con una delegazione di 4 atleti impegnati in una disciplina, il bob. Fu per la Giamaica la prima partecipazione a un'edizione dei Giochi olimpici invernali.
L'idea di creare una squadra giamaicana di bob venne da due uomini d'affari statunitensi, George B. Fitch e William Maloney[1]. Entrambi vivevano sull'isola caraibica ed ebbero l'idea guardando le locali gare di carretti a spinta[1]. Avendo difficoltà a trovare volontari che si cimentassero nella disciplina, i due si rivolsero alla Jamaica Defence Force, dalla quale arrivarono le prime tre adesioni: Dudley Stokes, Devon Harris e Michael White[1]. Poco dopo si unirono alla squadra Freddie Powell e Clayton Solomon, ai quali si aggiunse poi Caswell Allen[1]. I finanziamenti arrivarono dallo stesso Fitch e dall'ente turistico giamaicano[1].
Dopo una prima fase di allenamenti in Giamaica, la squadra effettuò alcune sedute a Lake Placid, negli Stati Uniti, e a Igls, in Austria, sotto la guida tecnica di Sepp Haidacher[1]. Grazie agli allenamenti la squadra migliorò le proprie prestazioni e guadagnò popolarità rapidamente, arrivando a riuscire a iscrivere un equipaggio per la gara di bob a due e un equipaggio per la gara di bob a quattro ai XV Giochi olimpici invernali[1]. All'arrivo in Canada, un membro dell'equipaggio si infortunò e venne sostituito da Chris Stokes, fratello di Dudley, un velocista ma con esperienza quasi nulla su un bob[2].
Nella gara di bob a due l'equipaggio era composto da Dudley Stokes come pilota e da Michael White come frenatore. Dopo il 34º posto su 41 equipaggi nella prima manche, il bob giamaicano si classifico 22º nella seconda manche, davanti anche ad equipaggi di maggiore esperienza[2]. Con le altre due manche il duo si classificò al 30º posto[2].
Nella gara di bob a quattro l'equipaggio era composto da Dudley Stokes come pilota, da Michael White come frenatore più Devon Harris e Chris Stokes. Nelle prime due manche il bob giamaicano si classificò al 24º e 25 º posto, rispettivamente, su 26 equipaggi[2]. Nella terza manche Dudley Stokes perse il controllo del bob nella curva "Kreisel" e il bob si rovesciò; una volta che il bob si fermò, l'equipaggio uscì e spinse il bob fino al traguardo[2]. Non partecipando alla quarta manche, l'equipaggio non venne classificato nella competizione[2].
La storia di come l'equipaggio venne formato e la loro partecipazione ai Giochi olimpici di Calgary 1988 ispirarono qualche anno dopo il film Cool Runnings - Quattro sottozero[2].
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