Il regista canadese è un autodidatta, non avendo mai frequentato una scuola di cinema, ma fin da giovane si è interessato di film insieme a due amici, John Paizs e Steve Snyder, il primo divenuto a sua volta film-maker, il secondo professore all'Università di Manitoba.
Il primo film di Maddin è stato il cortometraggio The Dead Father, nel 1986. Il suo primo lungometraggio, Tales from the Gimli Hospital è invece del 1988. Nel semestre autunnale del 2007 Maddin ha insegnato cinema presso l'Università di Manitoba. Nello stesso anno è stato nominato curatore dell'archivio cinematografico dell'UCLA.
Stile
Maddin ha diretto numerosi film e cortometraggi.Il suo tratto distintivo più evidente è l’abilità nel ricreare l’aspetto e lo stile delle pellicole del muto o dei primi anni del sonoro, mescolandolo con una sensibilità post-moderna.[senza fonte]Se dal punto di vista formale Maddin si sforza di riprodurre atmosfere e recitazioni simili a quelle dei film muti tedeschi degli anni venti o del cinema di propagandasovietico[senza fonte], dal punto di vista della poetica il suo stile si concentra su trame bizzarre e dense di senso dell’umorismo, con largo uso di cliché freudiani e allusioni psicosessuali.[senza fonte]
