Winter era il braccio destro di "Buddy" McLean che, dopo il suo assassinio, prese le redini insieme a "Whitey" Bulger, nel 1966. Bulger e Winter furono accusati diverse volte dall'FBI, per diversi crimini e violenze che i due malfattori scatenavano nella Boston meridionale.
Winter fu anche arrestato, ma dopo alcuni anni fu rilasciato e scoperto mentre spacciava cocaina. Fu di nuovo arrestato ed incarcerato nel 1994, all'età di 65 anni. Tornò libero nel 2002 e andò a vivere nel Massachusetts.
Portale Biografie: accedi alle voci di Wikipedia che trattano di biografie