Insieme alla sorella minore Janica[1] è stato il primo sciatore alpino della storia della Croazia (paese privo di tradizione in questa disciplina) a raggiungere il vertice internazionale. Grazie alle proprie caratteristiche di polivalenza ha infatti vinto quattro medaglie olimpiche, tre medaglie iridate, una Coppa del Mondo assoluta e quattro di specialità.
Nel 2003 ai Mondiali di Sankt Moritz non completò lo slalom gigante ma vinse il titolo nello slalom speciale maschile, mentre la sorella Janica vinse quello femminile: è stata la prima volta in cui un fratello e una sorella hanno vinto il titolo mondiale nella stessa specialità dello sci alpino. Quell'anno in Coppa del Mondo fu nuovamente 7º nella classifica generale, con quattro podi (tre le vittorie).
Nel 2011 vinse il bronzo nel supergigante ai Mondiali di Garmisch-Partenkirchen, giungendo alle spalle dell'italiano Christof Innerhofer e dell'austriacoHannes Reichelt; si piazzò inoltre 13° nello slalom gigante e 8° nello slalom speciale. Alla fine della sua migliore stagione in carriera conquistò la Coppa del Mondo assoluta, oltre alle Coppe di slalom speciale e di combinata; con la vittoria nella generale, trofeo che la sorella aveva vinto a sua volta, i Kostelić sono diventati la seconda coppia di fratelli a riuscire nell'impresa, dopo Andreas e Hanni Wenzel. Quell'anno ottenne dieci podi con sette vittorie, tra le quali quelle nella supercombinata del Lauberhorn e nello slalom speciale della Männlichen/Jungfrau a Wengen (14-16 gennaio) e nella combinata dello Hahnenkamm e nel supergigante della Streifalm a Kitzbühel (21-23 gennaio).
Nella stagione 2011-2012 aggiudicò per la seconda volta in carriera la Coppa di specialità della combinata; in classifica generale fu 4º e ottenne nove podi con sei vittorie, tra le quali nuovamente le supercombinate di Wengen e Kitzbühel. Dalla stagione 2012-2013 fu allenato, per quanto riguarda le specialità di velocità, dall'ex sciatore italiano Kristian Ghedina[4]; il 27 gennaio s'impose ancora nella supercombinata di Kitzbühel e l'11 febbraio 2013 conquistò la medaglia d'argento nella supercombinata ai Mondiali di Schladming, dove fu anche 20º nella discesa libera, 28º nel supergigante, 25º nello slalom gigante e 5º nello slalom speciale. Nel finale della stagione, il 10 marzo, ottenne a Kranjska Gora in slalom speciale la sua ultima vittoria in Coppa del Mondo in carriera.
Lamentando continui problemi alle ginocchia (operate dodici volte nel corso della sua carriera)[senza fonte], si ritirò nella stagione 2016-2017. La sua ultima gara in Coppa del Mondo fu la combinata di Wengen del 13 gennaio, chiusa al 22º posto, e il 19 febbraio successivo prese parte ai Mondiali di Sankt Moritz: il 38º posto nella prova di slalom speciale fu il termine della sua carriera agonistica. L'ultima gara di Kostelić fu lo slalom speciale FIS di Zagabria Sljeme del 22 febbraio, chiuso al 1º posto.
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