Iniziò a suonare professionalmente a New York nel 1950, dopo essersi laureato. Nel decennio successivo Waldron guidò alcuni gruppi a suo nome e suonò nelle band guidate da Charles Mingus, Jackie McLean, John Coltrane e Eric Dolphy, fra gli altri. Nello stesso periodo, alla fine degli anni cinquanta, Waldron fu il pianista di riferimento dell'etichetta Prestige Records per cui prese parte a dozzine di dischi contribuendo anche con sue composizioni originali fra cui il suo brano più conosciuto, "Soul Eyes". Waldron lavorò anche molto con cantanti e quanto meno deve essere ricordata la sua collaborazione con Billie Holiday negli ultimi anni, dal 1957 al 1959.
Nel 1963, a seguito di un'overdose di eroina, Waldron riportò gravi danni che lo resero incapace di suonare; si riprese gradualmente, recuperando le sue facoltà negli anni successivi e riprendendo la sua carriera di musicista. Abbandonò definitivamente gli Stati Uniti alla metà degli anni sessanta per stabilirsi in Europa, e continuò ad esibirsi sui palcoscenici internazionali fino alla sua morte. Nella sua cinquantennale carriera Waldron ha inciso più di cento album a suo nome e più di 70 con altri leader. Ha scritto composizioni per balletti e molte colonne sonore per il cinema. Come pianista Waldron si colloca fra i principali rappresentanti dell'hard bop e del post-bop nella scena newyorkese degli anni cinquanta ma, negli anni, ha avuto anche esperienze vicine ai linguaggi del free jazz. Il suo stile è riconoscibile per l'uso di accordi dissonanti e per lo stile solistico caratterizzato dalla ripetizione di note e frasi.
Discografia
Come leader
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