Prese parte alla sua prima campagna militare nel 1583 assistendo il padre in battaglia contro Shibata Katsuie. Nella battaglia di Komaki e Nagakute, all'età di tredici anni, guidò le truppe del clan Niwa al posto del padre che era malato. Nel 1585, dopo la morte del padre, Nagashige ereditò il feudo del clan di 1.230.000 koku (che si estendeva nelle province di Echizen, Wakasa e una parte di Kaga). Si ritiene che questo enorme feudo dette impulso a Hideyoshi per ridurre la forza del clan Niwa che nel 1585 lo ridusse prima a 150.000 koku e poi a 40.000.
^Per i biografati giapponesi nati prima del periodo Meiji si usano le convenzioni classiche dell'onomastica giapponese, secondo cui il cognome precede il nome. "Niwa" è il cognome.
