Jakovenko iniziò a giocare nelle giovanili della squadra della sua città, prima di passare al Metalist[3] nel quale però fu riserva per due stagioni, marcando poche presenze. Nel 1982 passò alla Dinamo Kiev[3], nella quale si impose come centrocampista titolare nella metà degli anni '80: anche grazie al suo contributo, la squadra di Kiev raggiunse numerosi successi, tra i quali la Coppa delle Coppe conquistata nel 1985-1986, battendo in finale l'Atletico Madrid. Il 1986 fu il suo anno migliore: il suo club vinse la Coppa delle Coppe, il Campionato Sovietico e la Supercoppa dell'Unione Sovietica, fu convocato in Nazionale per i Mondiali e arrivò 21º nella lista dei candidati al Pallone d'oro 1986 (vinto in quell'edizione dal compagno di squadra Igor Belanov).
A partire dalla seconda metà del 1987 accusò una serie di infortuni che ne limitarono fortemente la presenze negli anni successivi e le prestazioni in campo, che rimasero qualitativamente più basse rispetto al primo lustro degli anni '80: la conseguenza diretta fu la perdita del posto da centrocampista titolare. Alla fine della carriera, nel 1992, si trasferì al Sochaux[3], dove rimase per due stagioni giocando 6 partite.
Si ritirò dal calcio giocato alla fine della stagione 1993-1994, all'età di 30 anni.
Al termine della carriera di calciatore, Jakovenko divenne allenatore prima della squadra della sua città (con la quale aveva esordito anche come calciatore)[3], allenando poi formazioni minori fino al 2000, quando divenne allenatore dell'Ucraina Under-15 fino al 2004[3], e dal 2002 al 2004 dell'Ucraina Under-21[3]. Dal 2004 al 2008 ha allenato diverse formazioni delle Repubbliche della Federazione Russa, come Kuban Krasnodar[3] e Rostov, prima di tornare alla guida dell'Ucraina Under-21 dal giugno 2008[3].
Statistiche
Cronologia presenze e reti in nazionale
Cronologia completa delle presenze e delle reti in nazionale ― Unione Sovietica