Fortune ha lasciato il Sud Africa ad undici anni, per trasferirsi in Inghilterra, dove è entrato a far parte della formazione giovanile del Tottenham Hotspur, ma non ha mai debuttato in prima squadra. Dopo alcuni problemi relativi al permesso di lavoro, Fortune si è trasferito in Spagna, all'Atlético Madrid.
Il Manchester United lo ha acquistato il 1º agosto 1999. Ha fatto la sua prima apparizione per il nuovo club il 30 agosto, contro il Newcastle United.
Fortune è stato acquistato, inizialmente, come sostituto di Ryan Giggs, ed è stato quindi impiegato come esterno sinistro di centrocampo. Fortune, comunque, ha sviluppo l'abilità di saper giocare in diversi ruoli. Proprio per questo, ha giocato sia da terzino che da ala, ma Alex Ferguson l'ha utilizzato anche come centrocampista centrale. Al termine del campionato 2005-2006, è stato rilasciato dai Red Devils.
Dopo un provino superato con successo, ha firmato per il Bolton Wanderers per il campionato 2006-2007, club per il quale ha giocato prevalentemente da terzino sinistro. A causa di numerosi infortuni, è sceso in campo raramente e senza impressionare. Al termine del contratto, ha sostenuto provini per Blackburn Rovers e Sunderland, senza riuscire ad essere ingaggiato.
Il 6 ottobre 2008 viene ufficialmente ingaggiato dal Brescia dopo aver sostenuto un breve periodo di prova.[1] Fortune ha scelto il numero 37, "perché volevo che in qualche modo ci fosse il 7 sulla maglia, un numero che ha segnato le tappe fondamentali della mia vita e della mia carriera".
Ha debuttato l'8 novembre, nella sfida persa per uno a zero contro il Piacenza.[2]
Dopo l'esperienza nel Brescia (1 presenza) viene lasciato libero e si accasa nella squadra belga del Tubize.[3] A luglio 2012, annuncia il ritiro e la volontà di diventare allenatore.[4]
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