Figlio di un avvocato ed imprenditore immobiliare milionario, Rawson si è laureato allo Union College e durante gli anni universitari è stato anche un giocatore di football americano. Nel 2000 è stato assistente di John August nella sceneggiatura della serie D.C.. Nel 2002 ha diretto il suo primo spot televisivo per l'azienda di abbigliamento sportivo Reebok e due anni dopo ha debuttato come regista cinematografico in Palle al balzo - Dodgeball.
