La famiglia di Preston si trasferì a Los Angeles per via della carriera del padre, giocatore di baseball per gli Hollywood Blues, mentre la madre lavorava in un negozio di musica. Il giovane Robert Preston lasciò la scuola a 16 anni per diventare attore, prima in una piccola compagnia teatrale e poi al Pasadena Community Theater, dove venne scoperto da un talent scout che gli fece firmare un contratto per la Paramount, grazie al quale partecipò ad alcuni B movie nella seconda metà degli anni trenta, ma anche a pellicole di prestigio, come La via dei giganti (1939) e Beau Geste (1939).
Durante la seconda guerra mondiale prestò servizio in Gran Bretagna nell'aeronautica. Al termine del conflitto tornò a Hollywood, ma nel 1951 si trasferì a New York e si impose come un versatile attore teatrale. E proprio in teatro la sua carriera ebbe una svolta, quando ottenne la parte del protagonista nel musical The Music Man, benché precedentemente non fosse affatto conosciuto come cantante. Questo ruolo gli diede grande notorietà presso il pubblico americano, anche grazie all'omonima versione cinematografica del 1962.
Nel 1962 cantò la Youth Fitness Song (Canzone per lo sport della gioventù), anche nota come Go, Chicken Fat, Go (Via, pancetta, via) che l'allora Presidente degli Stati UnitiJohn Kennedy volle fosse distribuita in tutte le scuole statunitensi (si calcola che il 33 giri fu distribuito in tre milioni di copie) per incentivare i giovani alla pratica dello sport, ritenendo che la nazione stesse combattendo una guerra non militare contro Cina e Russia e che, in mancanza di un'adeguata preparazione fisica generale, questa guerra sarebbe stata persa in cinquant'anni[1]. La canzone è stata poi riutilizzata nel 2014 dalla Apple Inc. (in una nuova incisione, della quale la società non ha voluto diffondere il nome dell'esecutore) in uno spot dedicato alle app ed alle funzioni di monitoraggio dell'attività fisica di iOs 8.
Sposato dal 1940 con Catherine Craig, anche lei attrice, conosciuta ai tempi del Pasadena Community Theater, Preston morì nel 1987 per cancro ai polmoni.
Premi teatrali
Vinse due premi Tony Awards, entrambi come miglior attore in un musical, nel 1958 per The Music Man e nel 1967 per I do! I do!. Nel 1975 ottenne un'altra candidatura, ancora come miglior attore, per il musical Mack & Mabel.
