Figlio del violinista e compositore Felix Winternitz, insegnante al New England Conservatory di Boston, Roland Winters iniziò la carriera nei primi anni venti come attore in compagnie di giro[1]. Trovando difficoltà a interpretare ruoli da protagonista, si specializzò come interprete caratterista[1]. Negli anni trenta lavorò alla radio a Boston e nel 1938 si spostò a Ney York per recitare nella sit com radiofonica The Aldrich Family[1].
Winters è l'interprete forse meno apprezzato dai fan di Charlie Chan rispetto ai suoi due predecessori Warner Oland e Sidney Toler, ed è anche l'attore che ha interpretato meno film sul detective in confronto a Oland e Toler, entrando nella serie quando questa era già in fase di declino. Malgrado ciò, l'attore si avvicinò al personaggio con un approccio particolare e portò nella serie un contributo di novità e di ironia[2], pur sembrando troppo giovane per assomigliare a un cinese saggio ed esperto.
Terminata la serie, Winters continuò a lavorare nel cinema e in televisione fino al 1982. Apparve in due film accanto a Elvis Presley, prima nel ruolo di suo padre in Blue Hawaii (1961), poi in quello di un giudice in Lo sceriffo scalzo (1962). Morì nel 1989 per le conseguenze di un ictus.