Teddy è cresciuto a Durham, Carolina del Nord dove è entrato in contatto con artisti come Mary Guiteras e Jeni Smith, con lo sceneggiatore Bobby Curnow e i musicisti Daniel Raimi e Nick Rowe.
Ha frequentato la Phillips Academy ad Andover, Massachusetts nella quale si è diplomato nel 1999. Proprio qui ha iniziato prendere conoscenza col teatro interpretando il ruolo di Jerry in The Zoo Story e quello di Alceste ne Il misantropo di Molière.
Ha frequentato la Northwestern University dove ha studiato teatro e scienze politiche. Adora praticare sport ed è tifoso della Major League Baseball.