Heinemann ottiene il primo contratto da professionista con il Charleston Battery, con i quali esordisce in USL l'11 aprile 2009 contro il Vancouver Whitecaps[5], mentre il 7 giugno segna la prima rete da professionista contro gli Austin Aztex.[6]
Nel 2010 passa al Carolina RailHawks con i quali lotta per la conquista del titolo, perso in finale contro il Puerto Rico Islanders; a livello personale riceve il titolo di MVP della partita.[7]
Columbus Crew e l'esordio in MLS
Il 6 gennaio 2011 passa in Major League Soccer, alla corte del Columbus Crew.
Il 19 marzo esordisce nella massima lega americana giocando l'ultima mezz'ora di gioco contro il D.C. United.[8]
Il 27 giugno segna la prima rete in MLS contro il Colorado Rapids.
Il 23 gennaio 2013, rimasto svincolato, si accasa ai Vancouver Whitecaps.[9]
Il 1º settembre segna la prima ed unica rete con i canadesi in campionato, contro il Chivas USA.[10]
A fine stagione non gli viene rinnovato il contratto.[11]
Il 2 febbraio 2014 passa all'Ottawa Fury, squadra militante nel campionato NASL.[12]
Il 6 febbraio 2017 passa al San Francisco Deltas.[14] Durante la prima stagione colleziona 31 presenze e dieci reti, conquistando il titolo.[15]
Il 5 dicembre 2017 passa al FC Cincinnati. Il 31 gennaio 2018, a causa dei test fisici negativi, viene svincolato dalla società.[16]
Il 29 marzo 2018 firma per il Penn FC e l’8 aprile successivo realizza la prima rete stagionale nel match contro gli Atlanta United 2 terminato 1 a 1.[17]
Allenatore
Dopo essere stato vice allenatore del Belmont Bruins dal 2019 al 2021, nel febbraio 2022 viene nominato CT degli Stati Uniti U-15 per rimanervi in carica fino ad inizio 2025.[18]
^Copia archiviata, su fccincinnati.com. URL consultato il 16 febbraio 2018 (archiviato dall'url originale il 1º febbraio 2018).
^(EN) PENN FC SIGNS FORWARD TOMMY HEINEMANN, su pennfc.com, 29 marzo 2018. URL consultato l'11 aprile 2018 (archiviato dall'url originale il 31 marzo 2018).
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