La carriera di allenatore di Kiesling nella National Football League fu trascorsa esclusivamente con gli Steelers. Fu capo-allenatore per la maggior parte della stagioni dal 1939 al 1944, facendovi ritorno dal 1954 al 1956. Nel 1943 e 1944 divise i suoi compiti di allenatore: con Greasy Neale quando gli Steelers si fusero temporaneamente coi Philadelphia Eagles a causa della scarsità di giocatori per il secondo conflitto mondiale (diventando gli "Steagles") nel '43 e poi con Phil Handler quando gli Steelers si fusero coi Chicago Cardinals la stagione seguente (diventando Card-Pitt).
Il record complessivo di Kiesling a Pittsburgh fu di 30-55-5. Egli mantenne la franchigia competitiva ma concluse solo due stagioni con un record vincente.
Forse il più grande abbaglio della storia degli Steelers è attribuito a Kiesling quando come capo-allenatore mise in panchina il giovane nativo di Pittsburgh Johnny Unitas per l'intero training camp prima di svincolarlo, permettendo così ai Baltimore Colts di assicurarsene i diritti. Ad ogni modo, Kiesling aveva una la reputazione di un allenatore dalle tecniche e strategie antiquate e dalla personalità intrattabile che allontanarono molti giocatori di talento. Questo fu particolarmente evidente nel periodo delle fusioni tra Eagles-Steelers e Cardinals-Steelers, con talenti del college e veterani tornati in campo che trovarono i suoi metodi intollerabili.
