Winston Duke è nato ad Argyle, Tobago ed è emigrato negli Stati Uniti con la madre e la sorella quando aveva appena nove anni. Si è poi laureato alla Brighton High School di Rochester. Duke ha iniziato a recitare in produzioni teatrali come la Portland Stage Company e la Yale Repertory Theatreper, dove ha conosciuto Lupita Nyong'o. Approda sul piccolo schermo nel 2014 con il suo primo vero ruolo in una produzione, l'atleta Cedric Jones nella serie televisiva poliziesca Law & Order - Unità vittime speciali.
