クロロジフルオロメタン

クロロジフルオロメタン
	IUPAC名 Chlorodifluoromethane
	別称 Difluoromonochloromethane, Monochlorodifliuoromethane, HCFC-22, R-22, Genetron 22, Freon 22, Arcton 4, Arcton 22, UN 1018,
識別情報
CAS登録番号	75-45-6
PubChem	6372
ChemSpider	6132
EC番号	200-871-9
KEGG	D03789
ChEMBL	CHEMBL116155
RTECS番号	PA6390000
	SMILES ClC(F)F;
	InChI InChI=1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H Key: VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHClF2/c2-1(3)4/h1H Key: VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	CHClF2
モル質量	86.47 g/mol
外観	無色気体
密度	3.66 kg/m3 at 15°C, gas
融点	-175.42 °C, 98 K, -284 °F
沸点	-40.7 °C, 232 K, -41 °F
水への溶解度	0.7799 vol/vol at 25 °C; 3.628 g/L
log POW	1.08
蒸気圧	908 kPa at 20 °C
kH	0.033 mol.kg-1.bar-1
構造
分子の形	三角錐
危険性
主な危険性	Dangerous for the environment (N), Central nervous system depressant, Carc. Cat. 3
NFPA 704	0 1 1
Rフレーズ	R59
Sフレーズ	S23 S24 S25 S59
発火点	632 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロジフルオロメタン(Chlorodifluoromethane)は、クロロフルオロカーボン(HCFC)の一種である。無色の気体でHCFC-22やR-22という別名で知られる。かつて推進剤や冷媒として広く用いられてきたが、オゾン層破壊や地球温暖化の原因になりうることが分かって、使用されなくなった。また、有機フッ素化学（中国語: 有机氟化学）においてはテトラフルオロエチレンの前駆体として多用途の中間体として用いられる。

製造と利用

クロロジフルオロメタンはクロロホルムから合成される。

{\ce {HCCl3 + 2HF->HCF2Cl + 2HCl}}

現在での主な利用は、テトラフルオロエチレンの前駆体である。この過程では熱分解によりジフルオロカルベンが作られ、その後二量体化される^[1]。

{\ce {2CHClF2 -> C2F4 + 2HCl}}

強塩基による処理でもジフルオロカルベンが生成し、研究室での反応中間体として用いられる。

クロロフルオロメタン存在下でのクロロジフルオロメタンの熱分解により、ヘキサフルオロベンゼンが生成する。

クロロジフルオロメタンは、塩素を含むハロアルカンの中ではオゾン破壊係数が0.055と最も低いことから^[2]、トリクロロフルオロメタンやジクロロジフルオロメタンの代替として用いられた。しかし、この程度のオゾン破壊係数でも後に不適切と見られるようになり、モントリオール議定書の締結後は急速に使われなくなってR-290（プロパン）やR-410A（ジフルオロメタンとペンタフルオロエタンの共沸混合物）、R-507A、R-134a（1,1,1,2-テトラフルオロエタン）、R-409a等によって代替された。

温室効果ガスとしては、クロロジフルオロメタンは1810の地球温暖化係数を持つ（二酸化炭素の1810倍である）^[3]。代替物では、R-410Aは高い地球温暖化係数を持つが、プロパンはわずか3である。

2010年初頭、アメリカ合衆国ではクロロジフルオロメタンの生産及び輸入量が1989年の消費量の25%に制限された。新しいクロロジフルオロメタンは、2010年1月1日以前に製造された装置で使うものに限られた。

2010年1月1日に、新しい装置用のクロロジフルオロメタンの製造、輸入及び販売が法的に禁止された。2015年には、クロロジフルオロメタンの製造及び輸入は1989年の消費量の10%に制限され、2020年には禁止される。ただし既存の装置を動かすための回収したクロロジフルオロメタンの再使用は認められる。

2つの同素体を持つ。結晶IIは59K以下、結晶Iは59Kから115.73Kで生成する。

^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
^ The Montreal Protocol on Substances that Deplete the Ozone Layer. UNEP, 2000. ISBN 92-807-1888-6
^ IPCC (2007), Changes in Atmospheric Constituentsand in Radiative Forcing, http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf