シロシン 、またはサイロシン (Psilocin)、は、一部のキノコ に含まれるアルカロイド で、幻覚作用 を持つ。シロシンのリン酸エステル であるシロシビン と共に、ほとんどのマジックマッシュルーム に含まれる。向精神薬に関する条約 ではスケジュールIに分類される[ 1] 4-ヒドロキシジメチルトリプタミン (4-hydroxydimethyltriptamine)、4-HO-DMT 。
中性のシロシビンを強酸性もしくはアルカリ性条件下で加水分解 （脱リン酸化 ）することによって得られる。また、4-ヒドロキシインドールからのスピーター・アンソニーインドール合成 法によっても合成することができる。
フェノール 性ヒドロキシ基 を持つため、溶液中では比較的不安定である。酸素の存在下で容易に青黒色の分解物を生じる。同様な生成物は、酸性条件での酸素と鉄(III) イオン（ケラー試薬 ）の作用によっても得られる。
含有するキノコを傷つけると青色に変色するのは、インドール 性のシロシンやシロシビンの酸化の結果であり、合成されたシロシンの酸化によって、化学的に5位か7位に結合が形成された構造であることが判明した[ 2]
硫黄 類縁体としてベンゾチエニル 体[ 3] [ 4] N 1 -メチルシロシンは5-HT2C 受容体 指向性アゴニストとして作用する[ 5] N ,N -ジメチルトリプタミンも存在する[ 5] O -アセチルシロシン
シロシンはシロシビン（および他のマジックマッシュルームに含まれる物質）の、体内での活性誘導体である。
シロシビンは体内で速やかに脱リン酸化されてシロシンとなり、5-HT2A 、5-HT2C 、5-HT1A 受容体のアゴニストとして作用する。シロシンは構造的にセロトニン (5-HT) と似ており[ 6] 前頭前皮質 の5-HT2A セロトニン受容体 に対して部分アゴニストとしての作用を持つことに由来すると考えられている。
シロシンはLSD と異なり、ドーパミン 受容体には大きな作用を示さない。非常な高容量ではノルアドレナリン系にのみ作用する[ 7]
薬理学的半減期 は2から3時間である[ 7]
乾燥したシビレタケ属 のキノコ。茎の傷が青黒くなっている。 効果は交感神経系 の覚醒状態に類似する。摂取 後の効果として頻脈 、瞳孔 散大、不穏もしくは覚醒状態、多幸感、開眼時・閉眼時の幻視（中から高容量で一般的）、共感覚 （色を聴く、音を観るなど）、体温 上昇、頭痛 、発汗や寒気、吐き気 があるが、これらに限らない[ 6]
シロシンには実質的に致死性の効果はない[ 6] [ 6] メスカリン 、ジメチルトリプタミン には交差耐性 がある[ 6]
^ "Green list" ^ 油谷幸子、織田真佐子、橋本貴美子「ヒカゲシビレタケの青変反応に関する化学的研究」『日本薬学会年会要旨集』第126巻第4号、2006年、39頁。 ^ Chapman, N. B.; Scrowston, R. M.; Sutton, T. M. (1972). "Synthesis of the sulphur analogue of psilocin and some related compounds." J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 3011-3015. doi :10.1039/P19720003011 .
^ Hofmann (1967). Swiss Pat. 421,960; Chem. Abstr. 68 : 95680n.
^ a b Sard, H.; Kumaran, G.; Morency, C.; Roth, B. L.; Toth, B. A.; He, P.; Shuster, L. (2005). "SAR of psilocybin analogs: discovery of a selective 5-HT 2C agonist." Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (20): 4555-4559. PMID 16061378 .
^ a b c d e Diaz, J. (1996). "How Drugs Influence Behavior." Englewood Cliffs: Prentice Hall.
^ a b Psilocybin Investigator’s Brochure
