トリアシルグリセロール分子種の例。緑色がグリセロール部で、3分子のパルミチン酸 (パルミトイル基)がエステル結合している。
トリアシルグリセロール (英語 : triacylglycerol 、TAG)とは、1分子のグリセロール に3分子の脂肪酸 がエステル結合 したアシルグリセロール で、単純脂質 に属する中性脂肪 の1つである。トリグリセリド (英語 : triglyceride 、TG)またはトリアシルグリセリド (英語 : triacylglyceride )ともいう。
中性脂肪は動物の体内脂肪組織に蓄えられる脂肪や、食品中の油脂 、植物油 (種子 )などを構成する脂質の8から9割を占めるが、その中ではトリアシルグリセロールが圧倒的に多く、特に動物の脂肪組織では95%を超える。このことから、単に「トリアシルグリセロール」というときは油脂のことを指し、グリセロールと3分子の脂肪酸が結合したひとつの分子を示すときは「トリアシルグリセロール分子種」ともいう。
構造と物理化学的性質
グリセロール(グリセリン )に結合する脂肪酸 の部分は、置換基としてはアシル基 である。したがって、トリ・アシル・グリセロール=3分子・脂肪酸・グリセロールという意味となる。アシル基となる脂肪酸の種類は極めて多いが、それらアシル基の組み合わせ、グリセロールへの結合位置によってさまざまなトリアシルグリセロール分子種が生ずる。脂肪酸が n 種あるとすれば、理論的にはおよそ n 3 /2 種類(グリセロールの1位と3位は対称だから)のトリアシルグリセロール分子種が存在すると考えてよい。個々のトリアシルグリセロール分子種は以下の例のように呼ばれて区別される。
パルミチン酸が3分子結合した分子種
トリパルミチン 、CAS登録番号 は555-44-2。パルミチン酸 (Palmitic acid)は、略してPと表示できるので、簡単にPPPとも書く。
パルミチン酸が1分子、オレイン酸が2分子結合した分子種
グリセロールへの結合位置によって、1-パルミトイル-2,3-ジオレオイルグリセロール (POO)、1,3-ジオレオイル-2-パルミトイルグリセロール (OPO) などと表示する。オレイン酸 (Oleic acid) は略してOと示す。
パルミトレイン酸 、ステアリン酸 、リノール酸 がそれぞれ1分子ずつ結合した分子種
前述と同様に、1-パルミトオレオイル-2-ステアロイル-3-リノレオイルグリセロール (PoSL)、1-リノレオイル-2-パルミトオレオイル-3-ステアロイルグリセロールなどと表示する。パルミトレイン酸 (Palmitoleic acid)、ステアリン酸 (Stearic acid)、リノール酸 (Linoleic acid) はそれぞれPo、S、Lと略される。
トリアシルグリセロール分子種には立体位置異性体 が存在し、2 や 3 の例のように、同じ脂肪酸 で構成される分子種であっても POO - OPO - OOP、PoSL - PoLS - SPoL - SLPo - LPoS - LSPo はそれぞれ異なる分子種となる。結合位置が不明な場合(どの異性体か不明な場合)は、POO、PoSL というように脂肪酸の炭素数が小さい順に、二重結合の少ない順に表示することが多い。LPoS というようにアルファベット順に示す場合もある。
個々の脂肪酸は二重結合 の有無(不飽和度 )によって融点 が異なるが、この不飽和度によってトリアシルグリセロールの性質が大きく異なる。不飽和脂肪酸 の多いトリアシルグリセロールは室温 (25 °C ) で油状の液体だが、飽和脂肪酸 の多いトリアシルグリセロールは固体となる。オリーブ油 やサフラワー油 などは前者に、ココナッツ油 やパーム核油 は後者に当たる。またトリアシルグリセロールは一般に有機溶媒 によく溶けるが、ステアリン酸 のような長鎖の飽和脂肪酸が多くなると、アルコール 、石油エーテル 、ジエチルエーテル などにも難溶になる。
健康への影響
トリアシルグリセロールが高値になると動脈硬化 ・膵臓炎 になる。肝臓 にトリアシルグリセロールが過剰に沈着すると、脂肪肝 になる。
血液検査の参考基準値
トリアシルグリセロールについての血液検査の参考基準値 は以下のとおりである。
脚注
^ a b c d e f Blood Test Results - Normal Ranges Bloodbook.Com
^ a b Adëeva Nutritionals Canada > Optimal blood test values Archived 2009年5月29日, at the Wayback Machine . Retrieved on July 9, 2009
^ a b c d e f Derived from values in mg/dl to mmol/l, by dividing by 89, according to faqs.org: What are mg/dl and mmol/l? How to convert? Glucose? Cholesterol? Last Update July 21, 2009. Retrieved on July 21, 2009
関連項目