トリメチルアミン

トリメチルアミン[1]
IUPAC名 トリメチルアミン
別称 N,N-ジメチルメタンアミン
識別情報
略称	TMA, Me3N
CAS登録番号	75-50-3
PubChem	1146
EC番号	200-875-0
KEGG	C00565
RTECS番号	1.1.78 – 31.1.87
SMILES CN(C)C
InChI InChI=1/C3H8N/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
特性
化学式	C3H9N
モル質量	59.11 g/mol
示性式	(CH3)3N
外観	無色透明の気体
密度	0.67 g/mL (0 ℃)
融点	-117.08 °C, 156 K, -179 °F
沸点	2.87 °C, 276 K, 37 °F
水への溶解度	任意に混和
塩基解離定数 pKb	4.13
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1484
NFPA 704	4 2 0
Rフレーズ	R12 R20/22 R34
Sフレーズ	(S1/2) S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメチルアミン (trimethylamine) は有機化合物の一種で、最も基本的な第三級アミンである。魚の臭い。

特定悪臭物質として、悪臭防止法の規制対象である。通常、ガスボンベや40%水溶液として販売される。

水に非常に溶けやすい。低濃度では魚臭、高濃度ではアンモニア状の臭気を有する。

魚類は、浸透圧調節作用を持つ成分として、トリメチルアミン-N-オキシド (TMAO) を持ち、還元されることでトリメチルアミンとなる。トリメチルアミンは魚が腐敗したときの臭いの原因の一つである。

パラホルムアルデヒドと塩化アンモニウムから、トリメチルアミン塩酸塩を経てトリメチルアミンを得る合成法が報告されている^[2]。

${\displaystyle {\ce {(HCHO)n\ +NH3\bullet HCl->N(CH3)3\bullet HCl->N(CH3)3}}}$ （NaOH で中和）

多くのアミンと同じく窒素上に非共有電子対を持つため塩基性を示し、求核剤としてハロゲン化アルキルと反応し、アルキルトリメチルアンモニウム塩を生成する。

${\displaystyle {\ce {N(CH3)3\ +R-X->R-N^{+}(CH3)3\bullet X^{-}}}}$

トリメチルアミン尿症は、フラビン含有モノオキシゲナーゼ (FMO) が欠損もしくは低活性であることにより、汗や尿にトリメチルアミンが含まれる、という病気である。

食品中に含まれるレシチン(コリン)が一部の腸内細菌によりトリメチルアミン(TMA)に代謝され、さらに肝臓においてFMO酵素によりTMAOへと代謝され、これがマクロファージを変化させアテローム性動脈硬化などの心血管疾患に結びついているとする論文^[3]がある。また赤肉などに含まれるカルニチンも同様に腸内細菌 － 肝臓代謝を経てTMAOとなりこれがアテローム性動脈硬化のリスクを高めているという報告^[4][5]もある。

1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9625.
2. ^ Adams, R.; Brown., B. K. (1921). “Trimethylamine.” Org. Synth. 1: 75.
3. ^ Z. Wang et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922. 
4. ^ R.A. Koeth et al. (2013). “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145. http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html 2014年1月22日閲覧。. 
5. ^ “肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」” (pdf). 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013. 7. 1). 2014年1月22日閲覧。

• トリエチルアミン

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• 国際化学物質安全性カード トリメチルアミン（40%水溶液） (ICSC:1484) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版