ナイロン6
Poly(azepan-2-one); poly(hexano-6-lactam)
Poly[azanediyl(1-oxohexane-1,6-diyl)]
別称
Polycaprolactam, polyamide 6, PA6, poly-ε-caproamide, Perlon, Dederon, Capron, Ultramid, Akulon, Nylatron, Kapron, Alphalon, Tarnamid, Akromid, Frianyl, Schulamid, Durethan, Technyl, Nyorbits ,Winmark Polymers
識別情報
CAS登録番号 25038-54-4
PubChem
32775
ChemSpider
None
UNII
14GUK8I73Z
特性
化学式
(C6 H11 NO)n
密度
1.084 g/mL
融点
220 °C (493 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
開環重合 によりナイロン6を合成するために使用されるカプロラクタム ナイロン6 またはポリカプロラクタム は、IG・ファルベンインドゥストリー のPaul Schlack により開発されたポリマー であり、製造における特許 を侵害することなくナイロン6,6 の特性を再現する（ほぼ同時期に東レ の星野孝平 もナイロン6の合成に成功している）。半結晶ポリアミド である。他のほとんどのナイロンと異なり、ナイロン6は縮合重合 ではなく開環重合 により形成される。これは縮合重合と付加重合 の比較において特別な場合といえる。ナイロン6,6との間の競合とその例は合成繊維 産業の経済を形成した。Perlon（ドイツ）、Dederon（旧東ドイツ）[ 1] [ 2]
ナイロン6は、重合するときにコモノマーや安定剤を使用して新たな分子鎖末端や官能基を導入することで、反応性や化学的性質を変えることができる。これは多くの場合、染色性や難燃性を変えるために行われる[ 3] カプロラクタム の開環重合 により合成される。カプロラクタムの炭素数は6であるため、ナイロン6である。カプロラクタムを窒素 の不活性雰囲気中で約533 K で約4-5時間加熱すると環が壊れて重合する。その後、溶融した塊を紡糸口金 に通すことでナイロン6の繊維を形成する。
カプロラクタムを重合しナイロン6を形成する。 重合 のときにカプロラクタム分子内のアミド結合が切断され、両側の活性基が新たに2つの結合を形成して、モノマー がポリマー骨格の一部となる。アミド結合の方向が結合ごとに逆転しているナイロン6,6と異、アミド結合が全て同じ方向にある（図参照：各アミド結合のNからCの方向に注目）
ナイロン6（上）はナイロン6,6（下）と似た構造を持つ。
ナイロン6繊維は強靭で、高い引張強度、弾性、光沢を持つ。シワになりにくく、耐摩耗性に優れ、酸やアルカリなどの化学薬品にも耐性がある。水分を2.4%まで吸収することができるが、その場合は引張強度が低下する。ナイロン6のガラス転移温度は47 °Cである。
合成繊維であるナイロン6は一般的に白色であるが、製造前に溶液槽で染色することによりさまざまな色にすることができる。粘り強さは6–8.5 gf /デニール であり、密度は1.14 g/cm3 である。融点は215 °Cであり、平均して150 °Cまでの熱に耐えることができる[ 4]
Flavobacterium sp. [85] と Pseudomonas sp. (NK87) はナイロン6のオリゴマー を分解するが、ポリマーは分解しない。ある種の白色腐朽菌はナイロン6を酸化分解する。脂肪族ポリエステルと比較して生分解性が悪い。その原因としてナイロン分子鎖間の水素結合による強い鎖間相互作用があるといわれている[ 5]
^ Rubin, E. (2014), Synthetic Socialism: Plastics and Dictatorship in the German Democratic Republic . The University of North Carolina Press. ISBN 978-1469615103
^ “ナイロン６の合成と溶融紡糸に成功 ”. 東レ. 2021年9月16日 閲覧。 ^ "Synthesis of Modified Polyamides (Nylon 6) ", NPTEL (National Programme On Technology Enhanced Learning), retrieved May 9, 2016
^ ”Polyamide Fiber Physical and Chemical Properties of Nylon 6 ”, textilefashionstudy.com, retrieved May 9, 2016.
^ Tokiwa, Y.; Calabia, B. P.; Ugwu, C. U.; Aiba, S. (2009). “Biodegradability of Plastics” . International Journal of Molecular Sciences 10 (9): 3722–42. doi :10.3390/ijms10093722 . PMC 2769161 . PMID 19865515 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2769161/ .
