ポートオブスペインは、市中心部の西、現在ムクラポ (Mucurapo) として知られている地域にある、アメリカインディアンの漁村であるクムクラポ (Cumucurapo)（「パンヤの地」の意味）の近くに設立された。コンケラビア (Conquerabia) という名称は、この地域のアメリカインディアンの入植地にも記録されている。これは他の村（別名クムクラポ）であるか、またはここに港町のプエルトデロスエスパニョレス (Puerto de los Españoles)（後のプエルトデエスパーニャ (Puerto de España)）を設立した初期のスペイン人入植者による誤解から生じた名称の可能性がある。1560年、スペインの駐屯地がラヴェンティーユの丘のふもと近くに配置された。ラヴェンティーユの丘は現在、市の東の境界を形成している。
今日のポートオブスペインのダウンタウンの海に最も近い部分は、かつてはマングローブに覆われた干潟エリアであった。ここにある最初のスペインの建築物は、大きなパンヤの木と他の木の間に散在する、16、17世紀の土塗りのアジュパ（ajoupa）であった。砦は泥壁の囲いで、内部には小屋、旗竿、2、3門の大砲があり、スペイン兵はほとんどいなかった。砦は、1595年4月のウォルター・ローリーの遠征で占拠された。カリーナ人はt短期滞在で、本土（現在のベネズエラ）へ移動し、オリノコ川を遡っていった。フランス海軍の司令官Comted'Estréesが1680年に訪れ、ポートオブスペインは無かったと報告した。しかし、1690年、スペインの知事ドン・セバスチャン・デ・ロテタ（Don Sebastien de Roteta）はスペイン国王に書面で報告した。
1757年までに、内陸約11 kmの旧首都サンホセデオルーニャ（現代のセントジョセフ）が荒廃し、ドンペドロデラモネダ知事がポートオブスペインに自身の邸宅を移し、トリニダードの事実上の首都となった。トリニダードの最後のスペイン知事であるドンホセマリアチャコンは、新しい首都の開発に多くの時間を費やした。彼は島のカビルド（統治評議会）にポートオブスペインへの移動を強制し、カビルドの権限を地方自治体に限定しました。島へのフランスのカトリック教徒の定住を奨励した1783年のCedula of Populationが、町の人口の急速な増加と、地理的な西方への拡大をもたらした。
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