真正リグナンの一種ラリシレシノールの構造 リグナン （lignan）は植物 に含まれている化合物 群の一種である。リグナンは、エストロゲン 様作用を示したり抗酸化物質 として働く植物エストロゲン の主要な分類の一つである。その他の植物エストロゲンとしては、イソフラボン やクメスタン が知られている。植物リグナンは、フェニルアラニン を出発物質とし、モノリグノール として知られる置換ケイ皮アルコール（ケイ皮酸 を参照）の二量化 反応によって生成するジベンジルブタン骨格に由来するポリフェノール性物質である。この反応は酸化酵素 によって触媒 され、しばしばディリジェントタンパク質 によって制御される。
フェニルプロパノイド として知られる多くの天然物 は、テルペン におけるイソプレン 単位のように、C6-C3単位 (1 ) からできている。2分子のC6-C3単位からなるもののうち、側鎖のβ位同士が酸化的に縮合した骨格を持つものを真正リグナン (2 )、それ以外をネオリグナン (3 ) と呼ぶ。最近はC6-C3単位が3分子、4分子縮合した分子が見いだされており、それぞれセスキリグナン 、ジリグナン と呼ばれている[ 1]
リグナンの例としては、ピノレシノール、ポドフィロトキシン 、ステガナシンなどがある。
ヒト の食事の一部として摂取された時、一部のリグナンは腸内細菌 によって代謝 されエンテロジオール (1 )やエンテロラクトン (2 ) などのほ乳類 リグナンとなる。代謝されほ乳類リグナンとなるリグナン類は、ピノレシノール、ラリシレシノール 、セコイソラリシレシノール 、マタイレシノール 、ヒドロキシマタイレシノール、シリンガレシノール、セサミン 、アルクチゲニン などである[ 2] [ 3]
アカゴマ （亜麻仁 ）やゴマ はリグナン源として最も知られている。アカゴマにおける主要なリグナン前駆体はセコイソラリシレシノールジグルコシド である。その他のリグナン源としては、穀物 （ライムギ 、コムギ 、エンバク 、オオムギ ）やカボチャ 種子、ダイズ 、ブロッコリー 、豆、チョウセンゴミシ 果実のような一部の果実などがある[ 4] [ 5]
セコイソラリシレシノールとマタイレシノールは食物中で発見された最初の植物リグナンである。ピノレシノール とラリシレシノールは、食事における全リグナン摂取に実質的に寄与しているものとして、より最近同定された。典型的には、ラリシレシノールとピノレシノールが全リグナン摂取量の約75%、セコイソラリシレシノールとマタイレシノールが約25%を占めている[ 4]
リグナン源[ 6]
食品
100 g 中の含有量
アカゴマ
300,000 µg (0.3 g)
ゴマ
29,000 µg (29 mg)
アブラナ属 野菜185 - 2321 µg
穀類
7 - 764 µg
赤ワイン 91 µg
近年の研究によって食品中のほ乳類リグナン前駆体の複雑性が示されている[ 7]
ほ乳類リグナン前駆体はアグリコン としている (µg / 100 g)。主要な化合物は太字で示している。
食材
ピノレシノール
シリンガレシノール
セサミン
ラリシレシノール
セコイソラリシレシノール
マタイレシノール
ヒドロキシマタイレシノール
アカゴマ 871
48
not detected
1780
165759 529
35
ゴマ
47136 205
62724 13060
240
1137
7209
ライムギふすま
1547 3540 not detected
1503 462
729
1017
コムギふすま
138
882
not detected
672
868
410
2787
エンバクふすま
567 297
not detected
766 90
440
712
オオムギふすま
71
140
not detected
133
42
42
541
^ 日本薬学会. “リグナン - 薬学用語解説 ”. 2010年10月26日 閲覧。 ^ Heinonen S, Nurmi T, Liukkonen K, Poutanen K, Wähälä K, Deyama T, Nishibe S, Adlercreutz H (2001). “In vitro metabolism of plant lignans: new precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol”. J. Agric. Food. Chem. 49 (7): 3178-3186. doi :10.1021/jf010038a . PMID 11453749 . ^ Liu Z, Saarinen NM, Thompson LU (2006). “Sesamin is one of the major precursors of mammalian lignans in sesame seed (Sesamum indicum ) as observed in vitro and in rats” . J. Nutr. 136 (4): 906-912. PMID 16549449 . http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/136/4/906 . ^ a b Linus Pauling Institute of Oregon State University. “Micronutrient Information Center - Liganans ” (英語). 2010年10月26日 閲覧。
^ 北川勲、三川潮ほか『生薬学』（第3版）廣川書店、1988年10月25日（原著1980年4月10日）、p.p.256-257頁。 ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). “Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol”. Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi :10.1079/BJN20051371 . PMID 15877880 . ^ Smeds AI, Eklund PC, Sjöholm RE, Willför SM, Nishibe S, Deyama T, Holmbom BR (2007). “Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts”. J. Agric. Food. Chem. 55 (4): 1337–1346. doi :10.1021/jf0629134 . PMID 17261017 .
