탄닌산
 탄닌산의 대표적인 성분인 펜타(디갈로일)글루코스의 화학 구조
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
1,2,3,4,6-penta-O-{3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoyl}-D-glucopyranose
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| 체계명
2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate | |
별칭
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| 8186386 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.014.321 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C76H52O46 | |
| 몰 질량 | 1701.19 g/mol |
| 밀도 | 2.12g/cm3 |
| 녹는점 | 200 °C 이상에서 분해 |
| 2850 g/L 또는 250 g/L[1][2] | |
| 용해도 | 에탄올에서 100 g/L 글리세롤 및 아세톤에서 1 g/L 벤젠, 클로로포름, 디에틸 에테르, 석유, 이황화 탄소, 사염화 탄소에 불용. |
| 산성도 (pKa) | 약 6 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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탄닌산(Tannic acid)은 폴리페놀의 일종인 탄닌의 특정 형태이다. 이 화합물의 약한 산도(pKa 약 6)는 구조 내의 수많은 페놀 그룹에 기인한다. 상업용 탄닌산의 화학식은 흔히 C76H52O46으로 표기되는데, 이는 데카갈로일 글루코스에 해당한다. 그러나 실제로는 탄닌산을 추출하는 데 사용된 식물 원료에 따라 분자당 갈로일 잔기가 2개에서 12개까지 분포하는 폴리갈로일 글루코스 또는 폴리갈로일 퀴닉산 에스테르의 혼합물이다. 상업용 탄닌산은 대개 타라 포드(Caesalpinia spinosa), 붉나무(Rhus semialata) 또는 참나무속(Quercus infectoria)의 충영(벌레집), 또는 시칠리아 수맥 잎(무두붉나무) 등에서 추출한다.
국제 약전, Food Chemicals Codex, FAO-WHO 탄닌산 모노그래프와 같은 외부 자료의 정의에 따르면, 오직 위에 언급된 식물에서 얻은 탄닌만이 탄닌산으로 간주될 수 있다. 때때로 밤나무속이나 참나무속 목재의 추출물도 탄닌산으로 설명되기도 하지만, 이는 용어의 잘못된 사용이다. 탄닌산은 노란색에서 연한 갈색을 띠는 무정형 가루 형태이다.
탄닌산은 탄닌(식물 폴리페놀)의 특정 유형이지만, 두 용어는 가끔 (부적절하게) 혼용되기도 한다. 이러한 용어의 오랜 오용과 학술 논문에 해당 용어가 포함된 것이 혼란을 가중시켰다. 이는 특히 녹차와 홍차와 관련하여 널리 퍼져 있는데, 이들은 모두 탄닌산뿐만 아니라 매우 다양한 종류의 탄닌을 함유하고 있다.[3]
탄닌산은 조성이 명확하게 정의되어 있지 않기 때문에 어떤 유형의 탄닌 분석에서도 적절한 표준 물질이 아니다.
퀘르시탄닌산과 갈로탄닌산
퀘르시탄닌산(Quercitannic acid)은 참나무속의 나무껍질과 잎에서 발견되는 탄닌산의 두 가지 형태 중 하나이다.[4][5] 다른 형태는 갈로탄닌산이라고 불리며 참나무 충영에서 발견된다.
퀘르시탄닌산 분자는 북미 자생림 나무인 동부 검정 참나무(Quercus velutina)의 껍질에서 얻은 노란색 염료인 퀘르시트론(quercitron)에도 존재한다. 이는 황갈색의 무정형 분말로 설명된다.
1838년, 옌스 야코브 베르셀리우스는 퀘르시탄닌산염이 모르핀을 용해하는 데 사용된다고 기록했다.[6]
1865년 "화학 사전(A dictionary of chemistry)" 제5권에서 헨리 와츠는 다음과 같이 썼다.
이것은 철염과 반응하여 갈로탄닌산과 동일한 반응을 나타낸다. 그러나 갈산으로 전환되지 않으며, 건류 시 피로갈산을 생성하지 않는다는 점에서 후자와 다르다. 황산에 의해 붉은 침전물이 형성된다. (스텐하우스, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.)
로클레더(Rochleder, ibid lxiii. 202)에 따르면, 블랙 티의 탄닌산은 참나무 껍질의 탄닌산과 동일하다.[7]
1880년, 에티(Etti)는 이에 대한 분자식을 C17H16O9로 제시했다. 그는 이를 불안정한 물질로 묘사했으며, 물을 방출하여 안하이드라이드(플로바펜이라고 불림)를 형성하는 경향이 있다고 설명했는데, 그중 하나가 오크 레드(oak-red, C34H30O17)이다. 그에게 있어 이것은 배당체가 아니었다.[8][9]
1912년에 출판된 앨런(Allen)의 "상업용 유기 분석(Commercial Organic Analysis)"에서는 C19H16O10이라는 식이 주어졌다.[10]
다른 저자들은 C28H26O15와 같은 다른 분자식을 제시했으며, 또 다른 식으로는 C28H24O11이 발견되기도 한다.[11]
로에(Lowe)에 따르면 두 가지 형태의 원리가 존재하는데, "하나는 물에 용해되는 C28H28O14 식을 가진 것이고, 다른 하나는 거의 용해되지 않는 C28H24O12이다. 둘 다 물을 잃으면서 오크 레드(C28H22O11)로 변한다."[12]
퀘르시탄닌산은 한동안 향신료의 페놀 함량을 평가하는 표준으로 사용되었으며, 퀘르시탄닌산 당량으로 표시되었다.[13]
흥미로운 역사적 기록으로, 카보런덤의 발명가인 에드워드 구드리치 애치슨은 갈로탄닌산이 점토의 가소성을 크게 향상시킨다는 것을 발견했다. 1904년 이 발견에 대한 보고서에서 그는 점토에 첨가된 유기 물질의 유일한 역사적 언급은 성경 출애굽기 1장 11절에 묘사된 점토와 섞인 짚의 사용이며, 이집트인들이 자신의 (재)발견을 알고 있었음에 틀림없다고 언급했다. 그는 "이것은 왜 짚이 사용되었는지, 그리고 이스라엘 자손들이 왜 짚 대신 그루터기를 성공적으로 사용할 수 있었는지를 설명해 준다. 만약 짚의 섬유가 점토를 결합하는 역할에 의존했다면 그루터기 사용은 거의 불가능했겠지만, 식물 추출물이 사용된 경우에는 상당히 합리적인 과정이다."라고 진술했다.[14]
용도
탄닌은 목재의 화학적 착색에 기본적인 성분이며, 참나무속, 호두, 마호가니와 같은 목재에는 이미 존재한다. 탄닌 함량이 낮은 목재에는 탄닌산을 도포하여 탄닌 성분이 필요한 화학적 착색제가 반응하도록 할 수 있다. 세쿼이아의 나무껍질에 들어있는 탄닌의 존재는 산불, 분해 및 흰개미와 같은 특정 곤충의 침입에 대한 강력한 천연 방어 수단이다. 탄닌은 씨앗, 나무껍질, 구과 (열매), 심재에서 발견된다.
탄닌산은 면섬유와 같은 셀룰로스 섬유의 염색 과정에서 흔히 사용되는 매염제로, 종종 백반 또는 철과 결합하여 사용된다. 금속 매염제는 섬유-탄닌 배위 화합물과 잘 결합하므로 탄닌 매염을 먼저 수행해야 한다. 그러나 이러한 용도는 현재 관심이 많이 줄어든 상태이다.
마찬가지로 탄닌산은 산성 염료로 염색된 폴리아마이드의 세탁 견뢰도를 향상시키기 위한 후처리제로도 사용될 수 있다. 또한 폴리아마이드 원사나 카펫에 오염 방지 특성을 부여하기 위한 플루오르화 탄소 후처리의 대안이기도 하다. 하지만 경제적 고려 사항으로 인해 현재 섬유 조제로서 널리 쓰이는 유일한 용도는 고급 폴리아마이드 6,6 기반 카펫 및 수영복에서 염소 견뢰도(차아염소산염 용액 세척으로 인한 염료 탈색에 대한 저항성)를 향상시키는 제제로 사용하는 것이다. 그러나 정전기 방지 처리를 위한 덮개(upholstery) 플록 활성화에는 비교적 적은 양이 사용된다.
탄닌산은 철 기반 금속 물체의 보존 처리에 사용되어 표면을 부동태화하고 부식을 억제한다. 탄닌산은 부식 생성물과 반응하여 더 안정적인 화합물을 형성함으로써 추가적인 부식 발생을 방지한다. 처리 후 탄닌산 잔류물은 일반적으로 물체 위에 남겨두는데, 수분이 표면에 닿으면 탄닌산이 재수화되어 부식을 방지하거나 늦추기 때문이다. 보존을 위한 탄닌산 처리는 매우 효과적이며 널리 사용되지만, 부식 생성물을 검은색으로 바꾸고 노출된 금속을 짙은 파란색으로 변하게 하는 등 물체에 상당한 시각적 영향을 미친다. 탄닌산은 구리 합금 성분이 있는 물체에 약간의 에칭 효과를 줄 수 있으므로 주의해서 사용해야 한다.
탄닌산은 Hammerite Kurust와 같이 시중에서 판매되는 철/강철용 녹 전환제에서도 발견된다.
식품에서의 사용
세계 여러 지역에서 식품에 탄닌산을 사용하는 것이 허용된다. 미국에서 탄닌산은 미국 식품의약국에 의해 구운 과자 및 베이킹 믹스, 알코올 및 무알코올 음료, 냉동 유제품, 소프트 및 하드 캔디, 육류 제품, 정제 동물 지방에 사용하는 것이 GRAS로 인정받고 있다.[15]
EU 지침 89/107/EEC에 따라 탄닌산은 E 번호 181을 보유한다.[16] 지침 89/107/EEC 하에서 탄닌산은 식품 성분으로 지칭될 수 있다. E-번호 E181은 때때로 탄닌산을 지칭하기 위해 잘못 사용되기도 하는데, 이는 사실 FAO-WHO 코덱스 알리멘타리우스 시스템 하에서 탄닌산에 부여된 INS 번호를 가리킨다.[16]
의약품으로서의 사용
마그네슘 및 때때로 활성탄과 함께 탄닌산은 19세기 후반과 20세기 초반에 스트리크닌, 버섯 및 프토마인 중독과 같은 많은 독성 물질에 대한 치료제로 한때 사용되었다.[17]
1920년대에 중증 화상 환자에게 탄닌산 치료를 도입하면서 사망률이 크게 감소했다.[18] 제1차 세계 대전 중에는 소이탄, 머스터드 황, 또는 루이사이트에 의한 화상을 치료하기 위해 탄닌산 드레싱이 처방되었다.[19] 전쟁 후 더 현대적인 치료법이 개발됨에 따라 이 용도는 폐기되었다.
위험성
탄닌산은 눈, 피부, 호흡기 및 위장관 손상과 같은 잠재적인 건강 위험을 초래할 수 있다. 자극, 충혈, 통증, 시야 흐림 및 가능한 안구 손상을 일으킬 수 있다. 탄닌산이 유해한 양만큼 피부를 통해 흡수되면 자극, 충혈 및 통증을 유발할 수 있다. 메스꺼움, 구토 및 설사는 탄닌산 섭취의 증상이며 장기간 노출되면 간 손상을 일으킬 수 있다. 흡입 시 탄닌산은 호흡기 자극을 유발할 수 있다.[20]
악어의 체색
악어(Crocodilia)의 피부색은 수질에 크게 좌우된다. 조류가 많은 물은 피부를 더 푸르게 만들고, 드리워진 나무에서 떨어진 잎의 부패로 인해 물속에 생성된 탄닌산(일부 유형의 흑수하천을 형성함)은 종종 이 동물들의 피부를 더 어둡게 만든다.[21]
각주
- ↑ “Tannic acid”. 《American Chemical Society》. 2018년 1월 15일.
- ↑ “Tannic acid”. 《Chemical Book》.
- ↑ Pettinga, C. (1979). “Darvon safety”. 《Science》 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. doi:10.1126/science.432625. PMID 432625.
- ↑ 《L'Energie Homo-Hydrogne》. Editions Publibook. 2004. 248–쪽. ISBN 978-2-7483-0811-2.
- ↑ “Quercus Cortex. Oak Bark.”. 《Henriette's Herbal Homepage》.
- ↑ Traité de chimie, Volume 2. Jöns Jakob Berzelius (friherre) and Olof Gustaf Öngren, A. Wahlen et Cie., 1838
- ↑ Watts, Henry (1868). 《A Dictionary of chemistry and the allied branches of other sciences》 5. Longmans, Green, and Company. 6쪽.
- ↑ Etti, C. (1880). “Über die Gerbsäure der Eichenrinde” [About the tannic acid from oak bark] (독일어). 《Monatshefte für Chemie》 1 (1): 262–78. doi:10.1007/BF01517069. S2CID 94578197.
- ↑ Etti, C. (1883). “Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren” [On the history of oak bark tannins] (독일어). 《Monatshefte für Chemie》 4 (1): 512–30. doi:10.1007/BF01517990. S2CID 105109992.
- ↑ Smith, Henryl. (1913). “The Nature of Tea Infusions”. 《The Lancet》 181 (4673): 846. doi:10.1016/S0140-6736(01)03766-7.
- ↑ Reckford, Courtney (1997). 《What are the historic and contemporary ethnobotanical uses of native Rhode Island wetlands plants?》 (PDF) (MA Thesis). OCLC 549678548.
- ↑ Sayre, Lucius E. 《A manual of organic materia medica and pharmacognosy: An introduction to the study of the vegetable Kingdom and the vegetable and animal drugs》 (PDF) Four판. 95쪽.
- ↑ Putt, Earl B.; Seil, Harvey A. (2006). “Government standards for spices”. 《Journal of the American Pharmaceutical Association》 12 (12): 1091–4. doi:10.1002/jps.3080121212.
- ↑ Acheson, Edward G. (1904) "Egyptianized Clay" in Transactions of the American Ceramic Society. pp. 31–65.
- ↑ “Food Additive Status List (GRAS); listing for tannic acid”. US Food and Drug Administration. 2019년 10월 24일. 2019년 5월 1일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 11월 6일에 확인함.
- ↑ 가 나 EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (2014년 10월 1일). “Scientific Opinion on the safety and efficacy of tannic acid when used as feed flavouring for all animal species”. 《EFSA Journal》 12 (10): 3828. doi:10.2903/j.efsa.2014.3828.
- ↑ Sturmer, J. W. (1899년 4월 13일). “Pharmaceutical Toxicology”. 《The Pharmaceutical Era》 21: 472–4. ISSN 0096-9125.
- ↑ “The use of tannic acid in the local treatment of burn wounds: intriguing old and new perspectives”. 《Wounds》 13 (4): 144–58. 2001.
- ↑ “Medicine: War Wounds”. 《TIME》. 1939년 9월 18일. 2008년 5월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서.
- ↑ “Material Safety Data Sheet: Tannic Acid”. 《fscimage.fishersci.com》. 2021년 2월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 9월 10일에 확인함.
- ↑ “American Alligator: Species Profile”. 《National Park Service》. 2017년 10월 17일. 2018년 11월 1일에 확인함.
일반 참조
- The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.
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