1,2,3-triazool

1,2,3-triazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2,3-triazool
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3N3
IUPAC-naam	1,2,3-triazool
Molmassa	69,06532 g/mol
CAS-nummer	288-36-8
Wikidata	Q161297
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,192 g/cm³
Smeltpunt	23-25 °C
Kookpunt	203 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 1,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,2,3-triazool is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C₂H₃N₃. Het behoort samen met het structuurisomeer 1,2,4-triazool tot de triazolen. 1,2,3-triazool komt voor als een kleurloze vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in water. Het is een basische aromatische verbinding (pK_a = 1,2).

Gesubstitueerd 1,2,3-triazool kan bereid worden middels de azide-alkyn-Huisgen-cycloadditie, dit is de specifieke Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie. Hierin reageren een gesubstitueerd azide en een alkyn tot een gesubstitueerd 1,2,3-triazool:

De Huisgen-additie vereist warmtetoevoer en gaat door op hoge temperatuur zonder katalysator. De reactie is niet regioselectief: de alkynrest R₂ kan zowel aan het koolstofatoom op positie 4 of 5 gebonden zijn, zoals in de volgende reactievergelijking is aangegeven:

Er bestaat ook een variante die gebruikmaakt van een koper(I)katalysator, bijvoorbeeld koper(I)chloride of koper(I)jodide, waarmee de reactie op kamertemperatuur doorgaat. Die reactie is wel regioselectief: ze geeft enkel de 1,4-digesubstitueerde triazolen.^[1] Een andere variante gebruikt een rutheniumcomplex als katalysator zoals Cp^*RuCl(PPh₃)₂, Cp^*Ru(COD) en Cp^*[RuCl₄], deze geven aanleiding tot exclusieve vorming van 1,5-digesubstitueerde triazolen.^[2][3] Het reactiemechanisme van deze varianten verschilt van dat van de Huisgen-additie.^[4]

In vergelijking met andere organische en anorganische verbindingen waarbij 3 stikstofatomen naast elkaar voorkomen (zoals aziden), is 1,2,3-triazool een opvallend stabiele verbinding. Flash-pyrolyse bij 500°C in vacuüm leidt tot vorming van stikstofgas en aziridine. De Dimroth-omlegging is een voorbeeld van een reactie met 1,2,3-triazool, waarbij endo- en exocyclische stikstofatomen van plaats wisselen (omleggen).

1,2,3-triazool is een nuttige uitgangsstof voor de synthese van verschillende geneesmiddelen, waaronder tazobactam.

• Triazool
• 1,2,4-triazool