Het WTA-tennistoernooi van New Haven (officieel Pilot Pen Tennis) van 1999 vond plaats van zondag 22 tot en met zaterdag 28 augustus 1999 in de Amerikaanse plaats New Haven. Het was de tweede editie van het vrouwentoernooi. Er werd gespeeld op hardcourtbanen.
Enkelspel
Titelhoudster Steffi Graf was haar titel niet komen verdedigen.
Het tweede reekshoofd, Venus Williams uit de Verenigde Staten, won het toernooi. In de finale versloeg zij haar als eerste geplaatste landgenote Lindsay Davenport in twee sets. Williams wist voor het eerst in haar loopbaan het toernooi van New Haven op haar naam te schrijven. Het was haar achtste WTA-titel, de vijfde van dat jaar. Zij incasseerde US$ 80.000 prijzengeld op dit toernooi.
De Belgische Sabine Appelmans had zich via het kwalificatietoernooi een plek in de hoofdtabel veroverd – daar bereikte zij nog de tweede ronde, maar die partij kon zij niet afmaken. Haar landgenote Dominique Van Roost strandde al in de eerste ronde.
Speelsters uit Nederland hadden zich niet ingeschreven.
Geplaatste speelsters
De eerste vier geplaatste speelsters kregen een vrijstelling voor de eerste ronde.
Van de titelhoudsters Alexandra Fusai en Nathalie Tauziat had de eerste zich niet voor deze editie van het toernooi ingeschreven. Tauziat speelde samen met landgenote Anne-Gaëlle Sidot – zij waren als vierde geplaatst, maar strandden al in de eerste ronde.
Het als tweede geplaatste duo Lisa Raymond en Rennae Stubbs won het toernooi. In de finale versloegen zij het als eerste geplaatste koppel Jelena Lichovtseva en Jana Novotná in twee sets, met een tiebreak in de eerste set. Het was hun achtste gezamenlijke titel. De Amerikaanse Raymond had daarnaast drie eerdere dubbelspeltitels met andere partners; de Australische Stubbs negen.