Het seizoen 1958/1959 was het vijfde jaar in het bestaan van de Tilburgse betaaldvoetbalclub Willem II. De club kwam uit in de Eredivisie en eindigde daarin op de 16e plaats. Tevens deed de club mee aan het toernooi om de KNVB Beker, hierin werd in de eerste ronde verloren van TOP (1–2).