Wychował się w Elkhart. W dzieciństwie został ciężko poparzony w pożarze szkoły, w którym zginął jego starszy brat. Groziła mu amputacja nóg, a lekarze wątpili, czy będzie w stanie chodzić. Cunningham poprzez długotrwałe ćwiczenia i masaże odzyskał sprawność w nogach i zaczął biegać[2].
Stał się znanym średniodystansowcem. Zajął 4. miejsce w biegu na 1500 metrów na igrzyskach olimpijskich w 1932 w Los Angeles[1]. 25 marca 1933 w Chicago poprawił halowy rekord świata w biegu na 1 milę wynikiem 4:09,8. 24 lutego 1934 w Nowym Jorku ustanowił halowy rekord świata w biegu na 1500 metrów czasem 3:52,2, a 17 marca tego roku w Nowym Jorku poprawił swój halowy rekord świata w biegu na milę wynikiem 4:08,4[3]. 16 czerwca 1934 w Princeton ustanowił rekord świata w biegu na 1 milę na otwartym stadionie czasem 4:06,8[4]. 23 lutego 1935 w Nowym Jorku poprawił swój halowy rekord świata w biegu na 1500 metrów osiągając czas 3:50,5[3].
Na igrzyskach olimpijskich w 1936 w Berlinie zdobył srebrny medal w biegu na 1500 metrów, za Jackiem Lovelockiem z Nowej Zelandii, który ustanowił w tym biegu rekord świata (3:47,8), a przed obrońcą tytułu Luigim Beccalim z Włoch. Czas Cunninghama – 3:48,4 – był również lepszy od dotychczasowego rekordu świata[1]. Dwa tygodnie później, 20 sierpnia w Sztokholmie Cunningham ustanowił rekord świata w biegu na 800 metrów wynikiem 1:49,7[5].
Ustanowił kolejny halowy rekord świata w biegu na 1500 metrów 26 lutego 1938 w Nowym Jorku czasem 3:48,4, a 12 marca tego roku, również w Nowym Jorku, poprawił swój halowy rekord świata w biegu na milę wynikiem 4:07,4. Wcześniej, 3 marca w Hanover przebiegł ten dystans w czasie 4:04,4, ale na bieżni o nieregulaminowym rozmiarze[3].
Cunningham był mistrzem Stanów Zjednoczonych (AAU) w biegu na 800 metrów w 1933[6] oraz mistrzem w biegu na 1500 metrów w latach 1933 i 1935-1938, wicemistrzem w 1934 i 1940 oraz brązowym medalistą w 1932[7]. Był również akademickim mistrzem USA (NCAA) w biegach na 1500 metrów w 1932 i na l milę w 1933[8].
Oprócz rekordów świata na 800 metrów i na milę ustanawiał czterokrotnie rekord Stanów Zjednoczonych na 1500 metrów do wyniku 3:48,4 (6 sierpnia 1936 w Berlinie)[9]. Jego rekord życiowy na tym dystansie wynosił 3:48,0 (19 czerwca 1940 we Fresno)[1].
↑Janusz Waśko, John Brant, Györgyi Csiki, Andrzej Socha: Golden Century of IAAF Records. National Records Evolution 1912-2012. Zamość: 2013, s. 47. ISBN 978-83-62033-30-0. (ang.).
↑ abcdefghijNajlepszy Amerykanin w biegu finałowym, w mistrzostwach występują też zawodnicy z innych krajów
W latach 1932, 1940–2002, 2007 i w lata nieparzyste od 2011 bieg jest rozgrywany na dystansie mili (1609 metrów). W latach 1933–1939, 2003–2006, 2008–2010 i w lata parzyste od 2010 odbywa się na dystansie 1500 metrów.
