Po nauce zawodu stolarza Henselmann studiował w Szkole Rękodzieła i Rzemiosła Artystycznego w Berlinie, po czym rozpoczął pracę w biurach architektonicznych[1]. Pierwszym projektem, którym pokierował (po śmierci kierownika biura, Alexandra Ferenczego), była willa KenWin. Od 1931 kierował własnym biurem[1] i zbudował wiele willi i domów jednorodzinnych utrzymanych w duchu klasycznego modernizmu. Po przejęciu władzy przez nazistów, ze względu na żydowskich przodków musiał zrezygnować z własnego biura[2], zamieszkał w Wilhelmshorst koło Berlina. W 1943 wyjechał do Pragi[2], gdzie pracował w biurze Godbera Nissena do 1945[1].
Po wojnie Hermann Henselmann został Miejskim Radcą Budowlanym w Gocie[1], od 1945 dyrektorem Wyższej Szkoły Budownictwa w Weimarze[3], a w latach 1949–1951 kierownikiem Instytutu Budownictwa na Niemieckiej Akademii Nauk w Berlinie (wschodnim)[4].
Na początku lat 50. odszedł od architektury modernistycznej i tworzył przez jakiś czas w stylu socrealistycznym. W 1953 został głównym architektem Wielkiego Berlina (w istocie tylko wschodniej części miasta), funkcję tę sprawował do 1959[5]. Następnie działał w różnych kolektywach projektowych, wracając w swych projektach do form modernistycznych, a w latach 1964–1967 także w Instytucie Projektów Typowych, zajmującym się uprzemysłowionym budownictwem mieszkaniowym. Do przejścia na emeryturę w 1972 był zastępcą dyrektora Instytutu Urbanistyki i Architektury na Akademii Budownictwa[1]. Henselmann mieszkał w jednym z zaprojektowanych przez siebie wieżowców przy Strausberger Platz w Berlinie. W połowie lat 70. XX wieku miał powiedzieć:
Na architekturę przyjdzie czas później, teraz potrzebujemy mieszkań, mieszkań, mieszkań[6][7].
Dzieła
1930–1932 – willa KenWin w La Tour-de-Peilz w Szwajcarii (z Alexandrem Ferenczym) na zlecenie KENnetha Macphersona i WINifred Ellerman[8]
1949–1956 – domy mieszkalne przy Stalinallee w Berlinie Wschodnim (późniejsza Karl-Marx-Allee)[9]
1951–1952 – wieżowiec na Weberwiese przy Marchlewskistrasse 25 w berlińskiej poddzielnicy Friedrichshain[10]
1953–1956 – grupa budynków Frankfurter Tor przy Frankfurter Allee/Petersburgerstrasse w berlińskiej poddzielnicy Friedrichshain[11]