Kwas homogentyzynowy

Ten artykuł od 2011-01 wymaga zweryfikowania podanych informacji.

Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas homogentyzynowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2,5-dihydroksyfenylooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8O4
Inne wzory	(HO)2C6H3CH2COOH
Masa molowa	168,15 g/mol
Wygląd	beżowe ciało krystaliczne[1]
Identyfikacja
Numer CAS	451-13-8
PubChem	780
DrugBank	DB08327
SMILES C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) InChIKey IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 150–152 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS AH0589000
Podobne związki
Podobne związki	kwas gentyzynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas homogentyzynowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, produkt pośredni w metabolizmie aminokwasów. Powstaje w nadmiernych ilościach w alkaptonurii (ochronozie) – genetycznie uwarunkowanym defekcie enzymatycznym.

Kwas homogentyzynowy jest jednym z metabolitów przemian aminokwasów (fenyloalanina, tyrozyna). Niedobór enzymu – oksydazy homogentyzynianowej powoduje, że gromadzi się w tkankach chorej osoby, wywołując alkaptonurię. Ma powinowactwo do tkanki łącznej i chrząstki z biegiem czasu prowadzi do uszkodzeń układu kostno-stawowego. Pod wpływem tlenu atmosferycznego utlenia się i ciemnieje, co jest łatwo widoczne w pozostawionym na powietrzu moczu chorego^[2].