Kwas trichlorooctowy
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
PIN
|
kwas trichlorooctowy[2]
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. acidum trichloroaceticum[1]
|
inne
|
TCA, kwas 2,2,2-trichlorooctowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C2HCl3O2
|
Inne wzory
|
CCl3COOH
|
Masa molowa
|
163,39 g/mol
|
Wygląd
|
krystaliczna masa lub bezbarwne, higroskopijne kryształy[3]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
76-03-9
|
PubChem
|
6421
|
DrugBank
|
DB11152
|
|
Właściwości
|
|
Gęstość
|
1,6126 g/cm³ (54 °C)[4]; ciało stałe
|
|
Rozpuszczalność w wodzie
|
dobrze rozpuszczalny[3][4]
|
w innych rozpuszczalnikach
|
rozpuszczalny w chlorku metylenu[1], etanolu i eterze dietylowym, słabo w tetrachlorometanie[4]
|
|
Temperatura topnienia
|
59,1 °C[4]
|
Temperatura wrzenia
|
198,2 °C[4]
|
logP
|
1,645[5]
|
Kwasowość (pKa)
|
0,66[6]
|
Współczynnik załamania
|
1,4603 (589 nm, 61 °C)[4]
|
Napięcie powierzchniowe
|
27,8 mN/m (80,2 °C)[5]
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
kwas chlorooctowy, kwas trifluorooctowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przyżegające
|
|
|
Kwas trichlorooctowy (łac. acidum trichloroaceticum), TCA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, chloropochodna kwasu octowego.
W temperaturze pokojowej jest to substancja krystaliczna rozpływająca się w kontakcie z powietrzem. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, trochę gorzej w alkoholu etylowym i eterze dietylowym.
Efekt indukcyjny, spowodowany obecnością w cząsteczce 3 atomów chloru zamiast 3 atomów wodoru, sprawia, że moc kwasu trichlorooctowego jest znacznie większa niż kwasu octowego i zbliżona do mocy kwasu siarkowego.
Kwas trichlorooctowy otrzymywany jest przez utlenianie chloralu. Używany m.in. w preparatyce biochemicznej, w biologii molekularnej i genetyce. Stosowany jest do denaturacji białek przy izolacji DNA, zatrzymywania reakcji enzymatycznych przy badaniu aktywności katalitycznej enzymów etc. Stosowane stężenie ok. 10% (m/v) jest wystarczające dla uzyskania całkowitej denaturacji białek w próbach. Stosuje się go również w medycynie jako środek antyseptyczny i ściągający. Kwas ten nadżera naskórek.
Przypisy
- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-518.
- ↑ a b c d e Kwas trichlorooctowy (nr 91233) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
- ↑ trichloroacetic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).
Bibliografia
|