Mesalazyna

Mesalazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 5-amino-2-hydroksybenzenokarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. acidum 5-aminosalicylicum inne mesalamina, kwas aminosalicylowy, 5-ASA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H7NO3
Masa molowa	153,14 g/mol
Wygląd	białawe ciało stałe o kwaśnym smaku
Identyfikacja
Numer CAS	89-57-6
PubChem	4075
DrugBank	DB00244
SMILES C1=CC(=C(C=C1N)C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) InChIKey KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,84 g/l (20 °C) Temperatura topnienia 283 °C[1]
Podobne związki
Podobne związki	kwas salicylowy, p-aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A07EC02
Legalność w Polsce
Stosowanie w ciąży	kategoria B (w okresie okołoporodowych kategoria D)
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne Biodostępność 20–30% doustnie 10–35% doodbytniczo Wiązanie z białkami osocza i tkanek 40% (80% metabolity) Metabolizm w ścianie jelita i wątrobowy Wydalanie głównie z kałem metabolity – z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie doodbytniczo
Multimedia w Wikimedia Commons

Mesalazyna (kwas 5-aminosalicylowy) – organiczny związek chemiczny, aminowa pochodna kwasu salicylowego^[a]. Stosowany jako niesteroidowy lek przeciwzapalny, głównie w leczeniu wrzodziejącego zapalenie jelita grubego i choroby Leśniowskiego-Crohna.

Mechanizm działania mesalazyny polega na hamowaniu syntezy prostaglandyny PGE₂, prostacykliny PGI₂, tromboksanu A₂ oraz leukotrienu B₄. Ponadto bierze udział w hamowaniu reakcji utleniania w błonie śluzowej okrężnicy.

Lek jest zwykle dobrze tolerowany, jednak nie można zupełnie wykluczyć działania ogólnego, bo niewielka część tego kwasu dostaje się z jelit do krwiobiegu.

• wrzodziejące zapalenie jelita grubego o przebiegu łagodnym i umiarkowanym,
• choroba Leśniowskiego-Crohna.

• nadwrażliwość na mesalazynę
• ciężka niewydolność wątroby lub niewydolność nerek
• czynna choroba wrzodowa

Ostrożnie:

• zaburzona czynność wątroby i/lub nerek,
• zaburzenia krzepnięcia,
• osoby w podeszłym wieku.

• nudność, wymioty
• bóle brzucha
• biegunka
• rzadko objawy nadwrażliwości:
  • gorączka
  • bóle głowy
  • stany spastyczne oskrzeli
  • objawy toczniopodobne
• śródmiąższowe zapalenie nerek
• pericarditis
• zapalenie trzustki
• methemoglobinemia

Asamax, Colitan, Jucolon, Mesalazyna, Pentasa, Salofalk, Crohnax

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 421. ISBN 83-7430-060-4.