|
WęglowodanyWęglowodany, sacharydy – w ścisłym znaczeniu są to organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, w takiej proporcji, że na każdy atom węgla przypadają dwa atomy wodoru i jeden tlenu, o ogólnym wzorze sumarycznym: Cn(H2O)n. W szerszym znaczeniu zalicza się do nich ich pochodne otrzymywane w wyniku redukcji lub utleniania ich grup hydroksylowych lub karbonylowych, a także wymianę jednej lub więcej grup hydroksylowych na atom wodoru lub inne grupy organiczne[1]. Węglowodany w ścisłym znaczeniu są aldehydami i/lub ketonami, zawierającymi grupy hydroksylowe przy większości atomów węgla, dzięki czemu są one zdolne do tworzenia wewnątrz- i międzycząsteczkowych wiązań półacetalowych i acetalowych. W organizmach żywych pełnią rolę głównego źródła energii w procesach metabolizmu, a także materiału budulcowego roślin i zwierząt. Ich pierwotnym źródłem w naturze są procesy fotosyntezy[2]. Klasyfikacja chemicznaZe względu na złożoność budowy chemicznej węglowodany w ścisłym znaczeniu dzieli się na[2]:
Nazewnictwo w dietetyce i przemyśle spożywczymOkreślenie „cukry” jest powszechnie używane w celu opisania monosacharydów i disacharydów w żywności, z wyjątkiem alkoholi wielowodorotlenowych[3]. Występuje więc na amerykańskich i europejskich[4][3] etykietach i w bazach danych (np. USDA National Nutrient Database[5]) produktów spożywczych. Słowo „węglowodany” (w terminologii ang. „available carbohydrate”[5]) oznacza zaś wszelkie węglowodany podlegające procesom metabolizmu w organizmie człowieka, łącznie z alkoholami wielowodorotlenowymi[3][5]. Nie zalicza się więc do nich nieprzyswajalny błonnik. Pojęcie „suma węglowodanów” (ang. total carbohydrates) uwzględnia wszystkie rodzaje węglowodanów niezależnie od ich właściwości fizjologicznych i odżywczych oraz od zmiennej zawartości w żywności substancji niewęglowodanowych[3]. Zawartość takiej sumy węglowodanów wyznaczana jest jako różnica sumy wszystkich pozostałych składników (wody, białka, tłuszczu, popiołu oraz alkoholu)[3][5] (stąd też ang. carbohydrate by difference[5][6]). MonosacharydyCukry proste ze względu na liczbę atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzieli się na[7]:
Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla. Monosacharydy można także podzielić na[7]:
Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Grupa aldehydowa w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie utlenieniu do grupy karboksylowej. W środowisku zasadowym podczas ww. prób ketozy ulegają reakcji enolizacji, tworząc epimery – dwie aldozy i jedną ketozę; powstające aldozy dają wynik pozytywny prób. Prawie wszystkie monosacharydy występujące naturalnie są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie aktywny. Węglowodany złożoneWęglowodany złożone powstają w wyniku połączenia wiązaniami glikozydowymi dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony. Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:
Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom. DisacharydyDisacharydy (dwucukry) zbudowane są z reszt 2 cukrów prostych[8]. Zalicza się do nich np. sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne. PolisacharydyDo polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę, a także wiele pochodnych cukrów. Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą liczbą wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych. Funkcje węglowodanówWęglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
Cukry i alkohole cukrowe są podstawową postacią (60%-95%), w jakiej transportowany jest węgiel u roślin. U większości roślin funkcję tę pełni sacharoza, czasem będąc praktycznie jedynym węglowodanem transportowym. W mniejszym stopniu funkcję tę pełnią rafinoza, stachyioza, gencjanoza, umbelliferoza i fruktan, niejasny jest zaś status fruktozy. Z alkoholi cukrowych istotne w transporcie węgla wewnątrz roślin są sorbitol i mannitol[10]. Trawienie i wchłanianieMonosacharydy są wchłaniane bez wcześniejszej obróbki chemicznej. Disacharydy ulegają trawieniu pod wpływem enzymów rąbka szczoteczkowego. Skrobia jest trawiona za pomocą α-amylazy. Niektóre węglowodany mogą być trawione w wyniku fermentacji prowadzonej przez mikroorganizmy żyjące w przewodzie pokarmowym[11]. Przyswajalność węglowodanów przez człowiekaZ żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) i nieprzyswajalne, tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na układ pokarmowy[12][13]. Pochodne węglowodanówPochodnymi węglowodanów nazywane są cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np. chityna (grupy acetyloaminowe), pektyny (zawiera jednostki kwasu galakturonowego, częściowo zmetylowanego) i heparyna (grupy aminowe i siarczanowe). Przykładowe wzory chemiczneZobacz teżPrzypisy
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych): Information related to Węglowodany |
