Cicutoxina é o principal componente do venenocolinérgico chamado cicuta. O elemento químico é sólido com a fórmula C17H22O2. A substância é encontrada em várias plantas, principalmente nas espécies apiáceas do gênero Cicuta. Essas plantas são tem como habitat terrenos pantanosos da América do Norte e Europa, todas contem cicutoxina. São facilmente confundidas com plantas com raízes comestíveis como a pastinaga, a cenoura selvagem e o ginseng.[1]
Toxicocinética
Quando a cicutoxina é isolada forma um óleo amarelado. Na planta o composto é estável, mas quando exposto ao ar, luz ou calor torna-se castanho conforme a cicutoxina é desfeita. Pode ser absorvido pela pele, inalada ou ingerida.[2]
Toxicodinâmica
Provoca morte diretamente do sistema nervoso central. É um antagonista potente e não competitivo dos receptores de ácido gama-aminobutírico A (GABAa). É capaz de bloquear os canais de potássio dos linfócitos T.[3] Nos seres humanos, a cicutoxina produz sintomas de náusea, vômito e dor abdominal, tipicamente nos primeiros 15-60 minutos de ingestão. Em poucas horas (dose-dependente) causa tremores, convulsões, arritmia, hipertensão e insuficiência respiratória. A Dose letal (LD50) é de 2.8 mg/kg.[4]
Tratamento
Os tratamentos mais utilizados são a administração de carvão ativado em menos de uma hora depois da ingestão para reduzir a quantidade de veneno absorvido no sistema, manutenção das vias aéreas abertas para evitar asfixia, reidratação para prevenir a desidratação pelo vômito e administração de diazepam para prevenir convulsões.[5]
História
Foi muito usada durante a história, desde tempos ancestrais, em assassinatos e suicídios. O caso mais famosos é o do filósofo Sócrates, acusado de corromper jovens com suas ideias revolucionarias.[1]
↑Takao Konoshima and Kuo-Hsiung Lee . Antitumor agents, 85. Cicutoxin, an antileukemic principle from cicuta maculata, and the cytotoxicity of the related derivatives. Journal of Natural Products vol 49, No 6 pp. 1117–1121 Nov–Dec 1986
↑ U. Strauss, U. Wittstock, R. Shubert, E. Teuscher, S. Jung, E. Mix. Cicutoxin from cicuta virosa – a new and potent potassium channel blocker in T-lymphocytes. Miochem Biophys Res Commun. 1996 Feb. 15; 219(2):332–36
↑Tomihlsa Ohta. Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from cicuta virosa (1999). Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kanazawa University, Takarmnachi, Kanazawa 920-0934, Japan
↑L.J. Schep, R.J. Slaughter, G. Becket, D Micheal, G. Beasley. Poisoning due to water hemlock. Clinical Toxicology (2009)
Bibliografia
E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1953). «Oenanthotoxin and cicutoxin. Isolation and structures». J. Chem. Soc: 309–322. doi:10.1039/JR9530000309 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1952). «The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin». Chemistry & Industry. 31: 757–758 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
K. Uwai, K. Ohashi, Y. Takaya, T. Ohta, T. Tadano, K. Kisara, K. Shibusawa, R. Sakakibara, Y. Oshima (2000). «Exploring the Structural Basis of Neurotoxicity in C17-Polyacetylenes Isolated from Water Hemlock». Journal of Medical Chemistry. 43 (23): 4508–4515. doi:10.1021/jm000185k !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
O. H. Knutsen, P. Paszkowski (1984). «New aspects in the treatment of water hemlock poisoning». In: Clin. Toxicol. 22: 157–166