Escopolamina

Escopolamina; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
Identificadores
Número CAS	51-34-3
PubChem	5184
DrugBank	APRD00616
ChemSpider	10194106
Código ATC	A04AD01,N05CM05, FA02{{{2}}}
DCB n°	03514
Primeiro nome comercial ou de referência	Buscopan (10 mg, 10 mg/mL e 20 mg/mL)
Propriedades
Fórmula química	C17H21NO4
Massa molar	303.33 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	10 - 50%
Via(s) de administração	transdérmica ocular, oral, subcutanea, intravenosa, sublingual, retal, bucal transmucosal, intramuscular
Meia-vida biológica	4,5 h
Compostos relacionados
Alcaloides tropânicos relacionados	Atropina (-O- do grupo epóxido reduzido para dois -H)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica e delirante. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família solanaceae sendo um dos seus metabólitos secundários. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos para o sistema nervoso central pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica.

Etimologia

O nome "escopolamina" provém do gênero Scopolia. O nome "hioscina" provém do nome científico do meimendro (Hyoscyamus niger).

Farmacologia

A escopolamina é classificada como um fármaco antagonista competitivo no receptor muscarínico. Por isso também pode ser chamada de droga anticolinérgica ou anti-muscarínica. O seu efeito de taquicardia pronuncia-se ao bloquear o receptor M2 no coração (M2 acoplado a proteína G inibitória (Gi) que causa bradicardia - efeito cronotrópico e dromotrópico, decorrente da ação NSA e AV, não apresentando efeito inotrópico, pois o tecido cardíaco não apresenta receptores colinérgicos, apenas de catecolaminas). Causa broncodilatação pelo relaxamento da musculatura lisa (receptores M1 e M2 ativados por IP3).

Na forma de butilbrometo de escopolamina (que possui muito pequena lipossolubilidade), comercializada como Buscopan o fármaco, depois de ingerido, praticamente não atravessa a barreira hematoencefálica, impedindo seus efeitos delirantes típicos.^[2]^[3] Ao ser fumado, contudo, o fármaco chega ao cérebro sem precisar atravessar a barreira, de forma que pode causar os efeitos típicos e mesmo overdose.^[3]

Uso médico

A escopolamina é utilizada na medicina para o tratamento dos seguintes sintomas:^[4]^[5]

Náusea e vômitos pós-operatórios e enjoo em alto mar, sendo utilizada então por mergulhadores.^[6]^[7]
Enjoos de movimento
Espasmos gastrointestinais
Espasmos renais ou biliares
Auxilio para endoscopia e radiologia gastrointestinais
Síndrome do intestino irritável
Sialorréia induzida por clozapina
Cólicas intestinais
Inflamações da conjuntiva e para exames oftálmicos^[8]

É utilizada ocasionalmente como uma medicação pré-cirúrgica, especialmente com o intuito de reduzir as secreções do trato respiratório. Mais comumente de forma intravenosa.

Uso cultural

Os efeitos delirantes da escopolamina, provocados por seu antagonismo muscarínico, são por vezes aproveitados para fins recreativos através de preparações de chás de plantas dos gêneros Datura e Brugmansia, especialmente por jovens. Os perigos associados ao uso, contudo, tanto de sequelas físicas quanto de viagens ruins, com alucinações e delírios agressivos com febre e confusão mental, diminuem a popularidade do uso.^[9]^[10]^[11] No Brasil, o consumo de escopolamina ocorre através de um preparado de Brugmansia suaveolens, conhecido como "chá de trombeta".^[11]

Também há registros de uso enteogênico, incluindo, possivelmente, o óleo do sábado usado na bruxaria europeia.^[12]

Efeitos colaterais

A escopolamina é classificada como uma substância anticolinérgica, possui efeitos alucinógenos fortes, seu uso inadequado pode causar efeitos colaterais como: boca seca, pupilas dilatadas, garganta seca, cessação da produção de saliva, mucosas nasais e suor, tornando a pele quente, seca e ruborizada, tontura, náuseas, vômitos, alucinações e delírios.

O uso excessivo tanto da escopolamina quanto de qualquer outra substância anticolinérgica pode causar um quadro clínico conhecido como síndrome anticolinérgica.

Ver também

Referências

↑ Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (1989). «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharm. Res. 6 (6): 481–5. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156
↑ Bulário eletrônico Anvisa - N-Butilbrometo de Escopolamina
↑ ^a ^b Strano-Rossi, Sabina; Mestria, Serena; Bolino, Giorgio; Polacco, Matteo; Grassi, Simone; Oliva, Antonio (2021). «Scopolamine fatal outcome in an inmate after buscopan® smoking». International Journal of Legal Medicine. 135: 1455-60
↑ Association., British Medical; Britain., Royal Pharmaceutical Society of Great. BNF 65 : British national formulary : March 2013-September 2013. [S.l.: s.n.] ISBN 9780857110848. OCLC 841751825
↑ Australia., Pharmaceutical Society of (2013). Australian medicines handbook. Adelaide, S. Aust.: Australian Medicines Handbook. ISBN 9780980579093. OCLC 826673635
↑ Bitterman, N.; Eilender, E.; Melamed, Y. (maio de 1991). «Hyperbaric oxygen and scopolamine». Undersea Biomedical Research. 18 (3): 167–174. ISSN 0093-5387. PMID 1853467
↑ Williams, T. H.; Wilkinson, A. R.; Davis, F. M.; Frampton, C. M. (março de 1988). «Effects of transcutaneous scopolamine and depth on diver performance». Undersea Biomedical Research. 15 (2): 89–98. ISSN 0093-5387. PMID 3363755
↑ «SCOPOLAMINE SOLUTION - OPHTHALMIC (Isopto Hyoscine) side effects, medical uses, and drug interactions.». MedicineNet (em inglês)
↑ Preissel, U.; Preissel, H.-G. (2002). Brugmansia and Datura: Angel's Trumpets and Thorn Apples. Buffalo: Firefly Books. pp. 106–129. ISBN 1-55209-598-3
↑ Freye, E. (2010). «Toxicity of Datura Stramonium». Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Holanda: Springer. pp. 217–218. ISBN 978-90-481-2447-3. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_34
↑ ^a ^b Martins e Silva, E. de S.; Ono, B. H. V. S.; Monteiro, B. M. M.; Menezes Neto, J. B. de; Souza, J. C. (2021). «Consumo de Brugmansia suaveolens (Trombeta de Anjo) e perturbação psíquica». Research, Society and Development. 10 (1). doi:10.33448/rsd-v10i1.11366
↑ Hansen, Harold A. (1978). The Witch's Garden. [S.l.]: Unity Press. ISBN 978-0913300473

Ligações externas

[pmid2762223-1] Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (1989). «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharm. Res. 6 (6): 481–5. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156

[0-2] Bulário eletrônico Anvisa - N-Butilbrometo de Escopolamina

[stranorossi-3] Strano-Rossi, Sabina; Mestria, Serena; Bolino, Giorgio; Polacco, Matteo; Grassi, Simone; Oliva, Antonio (2021). «Scopolamine fatal outcome in an inmate after buscopan® smoking». International Journal of Legal Medicine. 135: 1455-60

[4] Association., British Medical; Britain., Royal Pharmaceutical Society of Great. BNF 65 : British national formulary : March 2013-September 2013. [S.l.: s.n.] ISBN 9780857110848. OCLC 841751825

[5] Australia., Pharmaceutical Society of (2013). Australian medicines handbook. Adelaide, S. Aust.: Australian Medicines Handbook. ISBN 9780980579093. OCLC 826673635

[6] Bitterman, N.; Eilender, E.; Melamed, Y. (maio de 1991). «Hyperbaric oxygen and scopolamine». Undersea Biomedical Research. 18 (3): 167–174. ISSN 0093-5387. PMID 1853467

[7] Williams, T. H.; Wilkinson, A. R.; Davis, F. M.; Frampton, C. M. (março de 1988). «Effects of transcutaneous scopolamine and depth on diver performance». Undersea Biomedical Research. 15 (2): 89–98. ISSN 0093-5387. PMID 3363755

[8] «SCOPOLAMINE SOLUTION - OPHTHALMIC (Isopto Hyoscine) side effects, medical uses, and drug interactions.». MedicineNet (em inglês)

[9] Preissel, U.; Preissel, H.-G. (2002). Brugmansia and Datura: Angel's Trumpets and Thorn Apples. Buffalo: Firefly Books. pp. 106–129. ISBN 1-55209-598-3

[10] Freye, E. (2010). «Toxicity of Datura Stramonium». Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Holanda: Springer. pp. 217–218. ISBN 978-90-481-2447-3. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_34

[martins-11] Martins e Silva, E. de S.; Ono, B. H. V. S.; Monteiro, B. M. M.; Menezes Neto, J. B. de; Souza, J. C. (2021). «Consumo de Brugmansia suaveolens (Trombeta de Anjo) e perturbação psíquica». Research, Society and Development. 10 (1). doi:10.33448/rsd-v10i1.11366

[12] Hansen, Harold A. (1978). The Witch's Garden. [S.l.]: Unity Press. ISBN 978-0913300473

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