Etanal
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Acetaldehyde
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| Nome sistemático
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Etanal
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| Identificadores
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| Número CAS
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75-07-0
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| Número EINECS
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200-836-8
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| ChemSpider
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172
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| Número RTECS
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AB1925000
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C2H4O
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| Massa molar
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44.05 g mol-1
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| Aparência
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Líquido incolor
Odor frutal pungente
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| Densidade
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0.788 g cm−3
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| Ponto de fusão
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−123.5 °C, 150 K, -190 °F
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| Ponto de ebulição
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20.2 °C, 293 K, 68 °F
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| Solubilidade em água
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solúvel em todas as proporções
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| Viscosidade
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~0.215 at 20 °C
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| Estrutura
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| Forma molecular
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trigonal planar (sp²) a C1
tetraédrico (sp³) C2
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| Momento dipolar
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2.7 D
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| Riscos associados
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| Classificação UE
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Muito inflamável (F+)
Nocivo (Xn)
Carc. Cat. 3
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| NFPA 704
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| Frases R
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R12 R36/37 R40
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| Frases S
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S2 S16 S33 S36/37
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| Ponto de fulgor
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−39 °C
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Temperatura
de auto-ignição
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185 °C
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| Compostos relacionados
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| aldeídos relacionados
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Metanal
Glicolaldeído (2-hidroxi-etanal)
Glioxal (etanodial)
Propanal
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| Compostos relacionados
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Óxido de etileno
Etanol
Ácido etanoico
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Etanal ou Acetaldeído é o aldeído de fórmula química C2H4O. Ele é um líquido incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético. É produzido pela enzima álcool desidrogenase, que ocorre principalmente no fígado, mas também, em pequena quantidade, na retina.
Ocorrência natural
Também contribui para o odor das frutas maduras.
Produção
Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 106 toneladas/ano.[1] O principal método de produção é a oxidação de etileno via o processo Wacker:
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
Alternativamente, hidratação de acetileno, catalisado por sais de mercúrio resulta em etenol, o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker[2] Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela desidrogenação quanto pela oxidação catalíticas (por contato com cobre, prata ou platina aquecidos) de etanol. Respectivamente:
- C2H5OH → C2H4O + H2
- C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O
O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o corpo responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio ácido e à desidratação que ele induz.
O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima Aldeído-Desidrogenase-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.
O álcool desidrogenase está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos carboidratos e, em grandes quantidades pelas bactérias em nosso intestino.
Referências
