Durante a turnê, Swift se apresentou com convidados especiais como John Mayer, Katy Perry, e Faith Hill. A Fearless Tour, durou 15 meses, totalizando 105 apresentações em 4 continentes, e arrecadou US$ 66.246,496, com 89 shows, e teve um público total de 1.207,887. Diversos shows foram gravados e lançados como uma minissérie de 3 partes, intitulada Journey to Fearless, que foi ao ar no canal a cabo The Hub entre de 22 e 24 de outubro de 2010. Até então, essa era a maior turnê de Swift em números de concertos (118), até ser superada pela The Eras Tour em 2023 (com 146 concertos).
Atividade pré-turnê
Antes do lançamento da turnê, Swift realizou vários shows nos Estados Unidos, incluindo dois shows esgotados no San Antonio Stock Show & Rodeo e no Houston Livestock Show and Rodeo em 2009. Swift também se apresentou em várias datas no Reino Unido e Austrália, incluindo dois shows no Shepherd's Bush Empire em Londres.
No meio de sua própria turnê, Swift começou a abrir alguns shows de Keith Urban para sua Escape Together World Tour em 2009.
Antecedentes e desenvolvimento
A turnê foi anunciada no dia 29 de janeiro de 2009, através de seu site oficial. A imprensa anunciou que a turnê passaria por 54 cidades em 39 estados e províncias dos Estados Unidos e Canada. O grupo Gloriana e a cantora Kellie Pickler acompanharam Swift na etapa Norte Americana da turnê como ato de abertura.
A Fearless Tour deu início na cidade de Evansville, Indiana em 23 de Abril de 2009 no Roberts Stadium. Devido ao grande sucesso na venda dos ingressos, no dia de seu primeiro show Taylor foi presenteada com a chave da cidade pelo Council da cidade Evansville, que declarou que Naquela Quarta-feira dia 23 de Abril de 2009 seria o "Taylor Swift Day".
A turnê tem como grande característica o elemento teatral. O show tem duração de aproximadamente 90 minutos no qual mostra Taylor tocando cinco violões diferentes além de um piano. A Fearless Tour conta com um palco totalmente temático Sua estrutura incluiu um gigantesco castelo iluminado por mais de um milhão de luzes. Além do palco principal a turnê conta com um B Stage o qual traz uma sensação de proximidade entre Swift e seus fãs.
No final de Julho, uma nova data foi anunciada para o dia 23 de novembro na Wembley Arena em Londres. Entretanto se tornou aparente que nem Kellie Pickler ou Gloriana estariam acompanhando Swift na parte Britânica da Turnê. Taylor anunciou outra data no Reino Unido para o dia 24 de Novembro em Manchester. Essa foi a segunda e ultima data no Reino Unido. Os shows em Wembley é em Manchester serão os únicos shows da Fearless Tour na Europa. Foi anunciado que o cantor Justin Bieber acompanharia Swift em seus shows no Reino Unido. Enquanto se apresentava na Wembley Arena, Bieber quebrou seu pé enquanto cantava "One Time", mas mesmo assim terminou a canção. Mesmo com o pé quebrado Bieber confirmou que se apresentaria com Swift no dia seguinte em Manchester. De acordo com uma revista Alemã, Taylor iria se apresentar em território alemão com uma série de 3 shows. Entretanto os ingressos para esses shows nunca saíram a venda.
No dia 30 de Setembro, foi anunciado que Swift retornaria para a Austrália em Fevereiro de 2010 para realizar uma série de shows, só que agora em arenas. No dia 8 de outubro, foi anunciado através de seu site oficial que a turnê seria estendida até julho de 2010 incluindo 37 shows adicionais na América do Norte. Foi confirmado que Justin Bieber estará se apresentando com Swift no Gillette Stadium no dia 5 de Junho de 2010.
J Esse Show fez parte do Cavendish Beach Music Festival
Recordes
Ingressos para os primeiros shows da Fearless Tour começaram a ser vendidos no começo de Fevereiro de 2009, e se esgotaram quase instantaneamente. Em 6 de Fevereiro de 2009, ingressos para o show de 22 de Maio no Staples Center, em Los Angeles, foram postos a venda e se esgotaram em dois minutos.[2] Ingressos para diversas datas e locais, incluindo o Madison Square Garden, foram colocados à venda na semana seguinte e foram vendidos em um tempo recorde de um minuto.[3][4][5][6][7] Swift fez algo que apenas poucos artistas fizeram em Fresno, que é lotar o Save Mart Center em "10 minutos ou menos", disse Steve Tadlock.[8]